O-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate | 247174-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(6-bromonaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 247174-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS
• 分子量: 310.214
• InChiKey: WHBZKHKLEYNQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate 在 甲醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-6-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的苄基萘基砜的辐射防护作用（砜）衍生物从防爆-RAD转化†

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列来自Ex-RAD的新型苄基萘基亚砜（砜），作为潜在的辐射防护剂。其中一些化合物可有效保护HUVEC免受60 Coγ射线的照射，并伴有细胞毒性。与Ex-RAD相比，化合物8n不仅对细胞存活和辐射诱导的DNA损伤表现出显着的保护作用，而且在暴露于辐射后30天内显着提高了小鼠的存活率（100％）。结果表明，某些目标化合物作为有前途的辐射防护剂，对于进一步的研究是有价值的。

  DOI：

  10.1039/c7md00573c
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到O-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59149

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Naphthalene derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06573289B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  A composition containing a compound of the formula: wherein A is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, R1 is a hydrogen atom, hydrocarbon group which may be substituted, or monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an acyl group or a halogen atom, a salt thereof or a prodrug thereof has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  包含以下公式化合物的组合物： 其中A是可被取代的含氮杂环基团，R1是氢原子、可被取代的烃基团或可被取代的单环芳族杂环基团，R2是氢原子或可被取代的低级烷基团，R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9独立地是氢原子、可被取代的烃基团、可被取代的羟基、可被取代的硫醇基、可被取代的氨基、酰基或卤素原子，其盐或前药对类固醇C17,20-裂解酶具有抑制作用，并且对于例如预防治疗原发恶性肿瘤、其转移和复发等是有用的。
• Novel Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination Induced Single Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.2533/chimia.2010.140

  日期：——

  synthesized various molecular cruciforms consisting of two different crossing n-systems and comprising crosswise arranged thiol- and pyridine-anchor groups. With these model compounds we strive towards the investigation of a new switching concept based on the potential dependent coordination of pyridines to gold electrodes in an electrochemical set-up. Integration of these cruciform molecules between both

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。
• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步
• Bifunctional Molecular Photoswitches Based on Overcrowded Alkenes for Dynamic Control of Catalytic Activity in Michael Addition Reactions
  作者：Stefano F. Pizzolato、Beatrice S. L. Collins、Thomas van Leeuwen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201604966

  日期：2017.5.2

  molecules in photoswitchable catalytic processes. The light‐responsive central cores were synthesized by a Barton–Kellogg coupling of the prefunctionalized upper and lower halves. Derivatization using Buchwald–Hartwig amination and subsequent introduction of the thiourea substituent afforded the target compounds. Control of catalytic activity in the Michael addition reaction between (E)‐3‐bromo‐β‐nitrostyrene

  新兴的人工光开关催化领域最近展示了功能性光响应系统的惊人例子，允许动态控制有机催化和金属催化转化中的活性和选择性。虽然我们小组已经公开了以第一代分子马达作为可切换中心核心的系统，但缺乏基于第二代分子马达的设计。在这里，报道了基于光响应性四取代烯烃核心的两个双功能化分子开关的合成。它们在上半部分具有硫脲取代基作为供氢部分，在下半部分具有碱性二甲胺基团。这种官能团的组合为这些分子在光可切换催化过程中的应用提供了可能性。通过预功能化的上半部和下半部的 Barton-Kellogg 耦合合成光响应中心核。使用 Buchwald-Hartwig 胺化和随后引入硫脲取代基的衍生化得到目标化合物。控制迈克尔加成反应中的催化活性（E )-3-溴-β-硝基苯乙烯和2,4-戊二酮是在双功能催化剂1的稳定-( E )和稳定-( Z )异构体的辐照下得到的。两种异构体在辐照到亚稳态后都表现出催化活性的降低，为系统提供了用作开/关催化光开关的潜力。
• Synthesis and antitumor effects of novel benzyl naphthyl sulfoxide/sulfone derivatives derived from Rigosertib
  作者：Lin Tang、Tingting Chen、Hongpeng Yang、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Tao Peng、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1039/d1ra05226h

  日期：——

  In this work, a series of novel benzyl naphthyl sulfoxides/sulfones derived from Rigosertib were designed and synthesized as potential antitumor agents. The in vitro cytotoxicity against four human cancer cell lines (HeLa, MCF-7, HepG2 and SCC-15) and two normal human cell lines (HUVEC and 293T) indicated that some of the sulfones and sulfoxides possessed potent antineoplastic activity that reached

  在这项工作中，设计并合成了一系列源自 Rigosertib 的新型苄基萘基亚砜/砜作为潜在的抗肿瘤剂。对四种人类癌细胞系（HeLa、MCF-7、HepG2 和 SCC-15）和两种正常人类细胞系（HUVEC 和 293T）的体外细胞毒性表明，一些砜和亚砜具有达到纳摩尔水平的有效抗肿瘤活性对正常细胞的毒性相对较低。其中，(2-methoxy-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)phenyl)glycine (15b) 被发现是一种很有前景的抗肿瘤候选药物，可通过 p53 显着抑制肿瘤细胞迁移并诱导肿瘤细胞凋亡。 -Bcl-2-Bax 信号通路在纳摩尔浓度。