2,3-二乙基-4-甲氧基-1-萘酚乙酸酯 | 99120-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二乙基-4-甲氧基-1-萘酚乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-2,3-diethyl-4-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-Diethyl-4-methoxynaphthalen-1-yl acetate；(2,3-diethyl-4-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 99120-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: GWWSPIQPIHPIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙基-4-甲氧基-1-萘酚乙酸酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-diethyl-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, A.; Toy, A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 755 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,3-二乙基-4-甲氧基-1-萘酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydronaphthoquinones, hydroindoloquinones, benzofurans, and benzothiophenes as inhibitors of 5-lipoxygenase. Synthesis and structure-activity studies

  摘要：

  A series of substituted 1,4-dihydronaphthoquinones, hydroindoloquinones, benzofuran-4,7-dihydroquinones, and benzothiophene-4,7-dihydroquinones were synthesized and evaluated for inhibitory activity against 5-lipoxygenase. These compounds were found to be active in vitro for LTC4/D4 inhibition with the potencies (IC50's) ranging from 0.2 to 85 microM. Active 1,4-dihydronaphthoquinone acetates (IC50 less than 20 microM) were evaluated in an ex vivo LTB4 inhibition assay. The acetates of 1,4-dihydronaphthoquinones containing the alkyl substituent(s) (2-n-butyl, 11, and 2,3-diethyl, 15) exhibited the best activity in LTC4/D4 inhibition (IC50 = 0.2-0.4 microM, in vitro) as well as in LTB4 inhibition (60-75% inhibition).

  DOI：

  10.1021/jm00164a050

文献信息

• Substituted naphthalenes, indoles, benzofurans and benzothiophenes as lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0146348B1

  公开（公告）日：1991-07-31
• YAMASHITA, A.;TOY, A., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 755-761
  作者：YAMASHITA, A.、TOY, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4737519A
  申请人：——

  公开号：US4737519A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US4791138A
  申请人：——

  公开号：US4791138A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4849445A
  申请人：——

  公开号：US4849445A

  公开（公告）日：1989-07-18