2-((2-hydroxyphenylimino)methyl)-4-nitrophenol | 3762-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-hydroxyphenylimino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(5-nitrosalicylideneamino)-phenol；N-(2-Hydroxyphenyl)-5-nitro-salicylaldimin；2-{(E)-[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-nitrophenol；2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 3762-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: IVLAJZAWUQXYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zirconyl chloride octahydrate 、 2-((2-hydroxyphenylimino)methyl)-4-nitrophenol 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30-40的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syamal, A.; Kumar, D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 1, p. 62 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 2-氨基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-((2-hydroxyphenylimino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  氧钒配合物催化的醇氧化还原偶联机理

  摘要：

  氧合钒催化的活性醇氧化还原歧化反应（氧化还原偶合，Ox-RC）产生羰基化合物和烃二聚体。本文报道了对该新颖反应的机理研究。根据我们的初步披露，新发现包括以下内容：（1）在芴存在下[[salimin）VO 2 ] -催化的Ph 2 CHOH的Ox–RC提供了H原子抽象和所有可能的烃二聚体的产物。（2）电子取代基对Ox-RC相对于4-X-BnOH反应物和Bu 4 N [（Y-salimin）VO 2 ]催化剂的相对速率的影响（1a–c）揭示了（a）中X-BnOH反应物与自由基σ参数和（Y-salimin）VO的氧化速率（b）的相关性的氧化速率的相关2 -与标准哈米特σ参数。（3）1a–c电化学还原的难易程度为Y = NO 2 > OMe>H。（4）1与醇相互作用的环境1 H NMR研究表明，其弱缔合关系。（5）Ox-RC反应的密度泛函理论计算模型支持乒乓型催化途径，首先是通过（Salimin）VO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02968

文献信息

• Characterisation, structural investigations and biological activity of substituted salicylidene-based compounds
  作者：Hannah van Dyk、Frederick Jacobus Francois Jacobs、Robin Edward Kroon、Tshepiso Jan Makhafola、Alice Brink

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134737

  日期：2023.3

  faecalis, and S. aureus) to correlate between structural variations and bioactivity. Compound 2 showed anticancer activity against MCF-7 and HepG2 cell lines with LC50 values of 48.78 µM and 59.26 µM, respectively. Compound 7 exhibited anticancer activity against HeLa and A549 cell lines with LC50 values of 50.27 µM and 37.88 µM, respectively. Compounds 4 and 5 demonstrated anticancer activity against

  七种亚水杨基化合物 ( 1 – 7 )，p -NO 2 -SalH-R，（R = 对位(p-)或邻位(o-)上的卤素、羟基或硝基）；由2-羟基-5-硝基苯甲醛与对羟基苯胺( 1 )、对硝基苯胺( 2 )、对氟苯胺( 3 )、对氯苯胺( 4 )、对溴苯胺( 5 ) 、邻氟苯胺( 6 ) 和邻羟基苯胺 ( 7), 以形成相应的配体 ( 1 – 7 )。这些化合物通过1 H 和13 C NMR、IR、UV/Vis 和元素分析进行​​了全面表征。进行了发光研究，并获得了四种化合物的适用于 X 射线衍射的单晶。测定了这些化合物对人乳腺癌 (MCF-7)、人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、肝细胞癌 (HepG2)、人结直肠腺癌 (Caco-2) 和非洲绿猴肾的细胞毒性(Vero) 细胞系和对 3 种院内致病菌（大肠杆菌、粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性，以关联结构变异和生物活性。化合物图
• Magnetic Exchange in Transition Metal Complexes. III. Vanadyl Complexes with Tridentate Schiff Bases
  作者：A. P. Ginsberg、E. Koubek、H. J. Williams

  DOI：10.1021/ic50044a005

  日期：1966.10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: V: MVol.B2, 186, page 766 - 768
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gürkan, Perihan; Gündüz, Necla, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 713 - 714
  作者：Gürkan, Perihan、Gündüz, Necla

  DOI：——

  日期：——
• Coordination complexes of Mo(VI) with tridentate schiff base ligands: Synthesis and redox activity
  作者：Joseph Topich

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84132-8

  日期：1980.1