2-(benzyloxy)naphthalene-1-carbonitrile | 52805-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzyloxy)naphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-phenylmethoxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 52805-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: YTVVOGSJPNFMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)naphthalene-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-cyano-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vowinkel,E.; Bartel,J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-萘醛 生成 2-(benzyloxy)naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vowinkel,E.; Bartel,J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical C−H Cyanation of Electron-Rich (Hetero)Arenes
  作者：Davit Hayrapetyan、Raja K. Rit、Markus Kratz、Kristina Tschulik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201802247

  日期：2018.8.6

  straightforward method for the electrochemical C−H cyanation of arenes and heteroarenes that proceeds at room temperature in MeOH, with NaCN as the reagent in a simple, open, undivided electrochemical cell is reported. The platinum electrodes are passivated by adsorbed cyanide, which allows conversion of an exceptionally broad range of electron‐rich substrates all the way down to dialkyl arenes. The cyanide electrolyte

  据报道，芳烃和杂芳烃的CH-H氰化的直接方法是在室温下于MeOH中进行，NaCN作为试剂在简单，开放，不分隔的电化学池中进行。铂电极被吸附的氰化物钝化，从而可以将范围广泛的富电子底物一直转化为二烷基芳烃。氰化物电解质可以补充HCN，为无盐工业CH氰化打开了机会。
• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。
• Cobalt(I)-Catalyzed Asymmetric[2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and Nitriles: Synthesis of Enantiomerically Enriched Atropoisomers of 2-Arylpyridines
  作者：Andrey Gutnov、Barbara Heller、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Bernd Sundermann、Corinna Sundermann

  DOI：10.1002/anie.200454164

  日期：2004.7.19