(S)-1-thiaindane 1-oxide | 57691-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-1-thiaindane 1-oxide
• 英文别名: (S)-2,3-Dibydrobenzothiophene 1-oxide；(S)-2,3-dihydrobenzothiophene 1-oxide；(S)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-1-oxide；(S)-(+)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene S-oxide；(1S)-2,3-dihydro-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 57691-22-2
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: SEVVNKCOTVRNNP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并[b]噻吩 在 C₆₁H₄₈AlClN₂O₂ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-1-thiaindane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Oxidation of Cyclic Sulfides Catalyzed by an Aluminum(salalen) Complex as the Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)37

文献信息

• Asymmetric oxidation catalyzed by myoglobin mutants
  作者：Shin-ichi Ozaki、Hui-Jun Yang、Toshitaka Matsui、Yoshio Goto、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00498-4

  日期：1999.1

  The sperm whale myoglobin active site mutants (L29H/H64L and F43H/H64L Mb) have been shown to catalyze the asymmetric oxidation of sulfides and olefins. Thioanisole, ethyl phenyl sulfide, and cis-β-methylstyrene are oxidized by L29H/H64L Mb with more than 95% enantiomeric excess (% ee). On the other hand, the F43H/H64L mutant transforms trans-β-methylstyrene into the trans-epoxide with 96% ee. The

  抹香鲸肌红蛋白活性位点突变体（L29H / H64L和F43H / H64L Mb）已显示出催化硫化物和烯烃的不对称氧化。硫苯甲醚，乙基苯硫醚和顺式-β-甲基苯乙烯被L29H / H64L Mb氧化，对映体过量超过95％（％ee）。另一方面，F43H / H64L突变体将反式-β-甲基苯乙烯转变为具有96％ee的反式-环氧化物。在烷基苯基硫醚的孵育中，主要的亚砜产物是R异构体。然而，突变体主要提供S芳族双环亚砜的异构体。结果有助于我们合理化Mb突变体催化反应的优选立体化学之间的差异。此外，相对于野生型，Mb突变体的氧化速率提高了300倍。
• Stereochemisty of oxygenation of organic sulphides with pig liver microsomal FAD-containing mono-oxygenase: comparison with cytochrome P-450PB oxidations
  作者：Ken Fujimori、Takaharu Matsuura、Akihiro Mikami、Yoshihito Watanabe、Shigeru Oae、Takashi Iyanagi

  DOI：10.1039/p19900001435

  日期：——

  The enantiotopic differentiating ability of pig liver microsomal FAD-containing mono-oxygenase (EC 1.14.13.8) in the oxygenation of nine unsymmetrical sulphides has been investigated. By this enzymatic oxygenation, the sulphides are converted into the corresponding optically active sulphoxides with varying degrees of enantiomeric excess (96–12%).

  研究了猪肝微粒体中含FAD的单加氧酶（EC 1.14.13.8）在九种不对称硫化物的氧化中对映体的分化能力。通过这种酶促氧化作用，硫化物被转化为相应的旋光性亚砜，其对映体过量程度不同（96-12％）。
• Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、František Hampl、Jana Hodačová

  DOI：10.1002/ejoc.201000592

  日期：2010.9

  the reaction catalysed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, which indicates that the bulky shielding substituent does not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency for the oxidation of thioanisole with hydrogen peroxide with 2b is 870 h -1 . The enantiomerically pure salts (+)-2b and (―)-2b were prepared from the pure enantiomers (+)-3b and (―)-3b of

  制备了一种新型平面手性黄酮盐，3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b)，它带有一个苯基帽，覆盖了isoalloxazinium 骨架平面的一侧。作为硫化物对映选择性 H 2 O 2 氧化的潜在催化剂。在外消旋 2b 存在下硫化物的 H 2 O 2 氧化速率与 5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓高氯酸盐催化反应的速率相当，这表明庞大的屏蔽取代基不影响催化活性黄素单位。用过氧化氢和 2b 氧化茴香硫醚的周转频率是 870 h -1 。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 由 3-苄基-10-(8-苯基萘-1-基)异咯嗪的纯对映体 (+)-3b 和 (-)-3b 制备（ 3b) 通过在手性固定相上外消旋 3b 的 HPLC 分离获得。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 以
• Stereochemistry of intramolecular homolytic substitution at the sulphur atom of a chiral sulphoxide
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Douglas R. Boate

  DOI：10.1039/c39860000189

  日期：——

  The formation of the cyclic sulphoxide (R)-(6) by treatment of the bromoarene (R)-(2) with tributylstannane indicates that intramolecular homolytic substitution at the sulphur centre of the sulphoxide group proceeds with strict inversion of configuration.

  通过用三丁基锡烷处理溴芳烃（R）-（2）而形成环状亚砜（R）-（6），表明亚砜基硫中心的分子内均质取代发生了严格的构型转化。
• Asymmetric Sulfoxidation Catalyzed by a Vanadium-Containing Bromoperoxidase
  作者：Malin Andersson、Andrew Willetts、Stig Allenmark

  DOI：10.1021/jo9712456

  日期：1997.11.1

  A vanadium-containing bromoperoxidase (VBrPO) from the alga Corallina officinalis has been shown to catalyze the stereoselective oxidation of some aromatic bicyclic sulfides to the corresponding (S)-sulfoxides in high (up to 91%) ee. Hydrogen peroxide was found to have a large effect on the catalyzed reaction, most likely due to an inhibition of VBrPO. High optical and chemical yields were found to

  藻类Corallina officinalis的含钒溴过氧化物酶（VBrPO）已显示出可以在高（最高至91％）ee中催化某些芳香族双环硫化物向相应的（S）亚砜的立体选择性氧化。发现过氧化氢对催化反应有很大影响，最可能是由于抑制了VBrPO。连续缓慢添加过氧化氢以保持较低的过量，有利于高光学和化学收率。该反应不会使砜产生过度氧化，与先前发现的来自烟酒Caldariomyces fumago的含血红素的氯过氧化物酶（CPO）相比，其立体化学是相反的。