(E)-1-bromo-4-(4-fluorostyryl)benzene | 38695-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(4-fluorostyryl)benzene
• 英文别名: C14H10BrF；1-bromo-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 38695-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF
• 分子量: 277.136
• InChiKey: ISASZAUZVMAJEY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(4-fluorostyryl)benzene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 1-bromo-4-[(1R,2S)-1,2-dibromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Gascoyne,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1977, p. 1051 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(苯基-三甲基硅烷基-甲基)硅烷 在 溴 、 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-1-bromo-4-(4-fluorostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，
• One-Pot Dual Catalysis of a Photoactive Coordination Polymer and Palladium Acetate for the Highly Efficient Cross-Coupling Reaction via Interfacial Electron Transfer
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Yan Che、Dashu Chen、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03961

  日期：2022.2.7

  charge generation was synthesized via a solvothermal reaction. The synthesized CP was successfully applied to the photocatalytic C–C cross-coupling reaction via the one-pot dual-catalysis method, in combination with the simple and ligand-free palladium salt of Pd(OAc)2 as a metal catalyst. The reaction features a short reaction time, mild reaction conditions, good recyclability, and a high yield of

  我们在此报告了对直接一锅双催化策略的探索，即光活性配位聚合物（CP）与另一种金属催化剂的直接结合，以进行理想的光诱导有机转化。该策略克服了在我们的案例中已被证明无效的金属/CP复合材料预合成的必要性。通过溶剂热反应合成了一种新的二维 CP，该二维 CP 显示出宽范围可见光吸收和高效光致电荷产生的理想特性。合成的 CP 通过一锅双催化法与简单且无配体的 Pd(OAc) 2钯盐相结合，成功应用于光催化 C-C 交叉偶联反应。作为金属催化剂。该反应具有反应时间短、反应条件温和、可回收性好、从多种底物得到Heck产物的高收率等特点。对比实验表明，预合成的 Pd/CP 复合材料对该反应无效，证明了一锅双催化策略的重要性。机理研究表明，一锅法反应依赖于合成 CP 的光催化产生反应性芳基自由基和 Pd 催化产生目标产物之间的协同作用，其中界面电子转移已被证明对于产生瞬态和催化反应至关重要CP 表面附近的活性
• Functionalized β-cyclodextrin as supramolecular ligand and their Pd(OAc)2 complex: highly efficient and reusable catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Daham Jeong、Hwanhee Kim、Seunho Jung

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.024

  日期：2016.7

  supramolecular platform for phosphine-free Mizoroki-Heck cross-coupling reactions in water. The efficient arylation of alkenes was carried out using different iodo- and bromo-arenes with good to excellent yields (up to 96%). The advantages, like recyclability of catalysts, operational simplicity and accessibility in aqueous medium, make this protocol eco-friendly.

  基于功能化的β-环糊精，合成了一类具有识别能力的新型水溶性钯配合物。该配合物表现出高催化活性和超分子平台，可用于水中的无膦Mizoroki-Heck交叉偶联反应。使用不同的碘代和溴代芳烃，烯烃的有效芳基化反应具有良好或优异的收率（最高96％）。诸如催化剂的可循环利用性，操作简便性和在水性介质中的可及性等优点使该协议变得环保。
• Palladium-Catalysed Desulfitative Heck Reaction Tolerant to Aryl Carbon–Halogen Bonds for Access to (Poly)halo-Substituted Stilbene or Cinnamate Derivatives
  作者：Ridha Salem、Henri Doucet、Aymen Skhiri、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0035-1560449

  日期：——

  (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides with alkenes was investigated. Styrene or acrylates in the presence of bromo- or iodobenzenesulfonyl chlorides and a phosphine-free palladium catalyst were found to afford the expected β-arylated Heck type products with complete regio- and stereoselectivities. The reaction tolerates a variety of substituents on the halobenzenesulfonyl chloride. Moreover, no cleavage

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催