2-(2-biphenylyl)-1,1-diphenylethene | 118716-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-biphenylyl)-1,1-diphenylethene
• 英文别名: 4-(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl；2-(biphenyl-2-yl)-1,1-diphenylethylene；(2,2-Diphenylvinyl)biphenyl；1-(2,2-diphenylethenyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 118716-44-2
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: LCAKAXJAQMMVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-biphenylyl)-1,1-diphenylethene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到9-(二苯基甲基)芴
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a011
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基溴化甲基苯 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-biphenylyl)-1,1-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a011

文献信息

• Direct Arylation of Alkenes with Aryl Iodides/Bromides through an Organocatalytic Radical Process
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Bin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201101562

  日期：2011.9.19

  A radical addition: A KOtBu‐complex‐promoted radical arylation of polysubstituted alkenes with aryl iodides/bromides proceeds in high efficiency (see scheme). Benzofuran derivatives are also produced starting from readily available allyl 2‐iodophenyl ethers.

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。
• Cascade Synthesis of Phenanthrenes under Photoirradiation
  作者：Yongkang Li、Dan E. Wise、Joshua K. Mitchell、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02202

  日期：2023.1.6

  We report a photoinduced phenanthrene synthesis from aryl iodides and styrenes through an arylation/cyclization cascade. Compared to prior methods, this approach obviates the need for hazardous reagents and provides access to unsymmetrical phenanthrenes with good functional group tolerance. Mechanistic studies revealed that photoexcitation of aryl iodides leads to homolytic C–I bond cleavage. Arylation

  我们通过芳基化/环化级联报告了芳基碘化物和苯乙烯的光诱导菲合成。与以前的方法相比，这种方法避免了对危险试剂的需要，并提供了获得具有良好官能团耐受性的不对称菲的途径。机理研究表明，芳基碘化物的光激发会导致均裂的 C-I 键断裂。苯乙烯与形成的芳基自由基物种的芳基化提供二苯乙烯衍生物，其经历由原位产生的碘促进的光诱导环化以产生菲产物。
• EISCH, JOHN J.;KOVACS, CSABA A.;CHOBE, PRABOHD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1275-1284
  作者：EISCH, JOHN J.、KOVACS, CSABA A.、CHOBE, PRABOHD

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer
  作者：John J. Eisch、Csaba A. Kovacs、Prabohd Chobe

  DOI：10.1021/jo00267a011

  日期：1989.3