but-3-yn-1-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate | 562071-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate
• 英文别名: HCC(CH2)2OC(O)NH(CH2)3Si(OEt)3；But-3-yn-1-yl [3-(triethoxysilyl)propyl]carbamate；but-3-ynyl N-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate
• CAS: 562071-51-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅Si
• 分子量: 317.458
• InChiKey: UFWDOUCLYKCBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co4(μ-CO)3(CO)7(μ-dppm) 、 but-3-yn-1-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[Co4(μ-CO)2(CO)6(μ-dppm)(μ4-η2-HC2(CH2)2OC(O)NH(CH2)3Si(O(ethyl))3)]
  参考文献：
  名称：

  二膦稳定的四钴羰基簇与-Si（OR）3-官能化炔烃的反应

  摘要：

  在四面体簇[Co 4（μ-CO）3（CO）7（μ-dppy）]（1a - c）中实现短位配体簇的稳定化，这是通过[Co 4（CO）12 ]具有1当量的二膦配体dppy，Ph 2 PCH 2 PPh 2（dppm），Ph 2 PNHPPh 2（dppa）或（Ph 2 P）2 N（CH 2）3 Si（OEt）3（dppaSi） ， 分别。1a的结构由X射线衍射确定，P原子占据了基面上的轴向位置，变成了Co-Co键。簇1A - Ç与苯乙炔，得到相应的蝶形簇[CO进行反应4（μ-CO）2（CO）6（μ-dppy）（μ 4 -η 2 -PhC 2（H）]图2a - C ^通过）炔烃插入前体的Co-Co键中。这通过的X射线衍射研究建立[CO 4（μ-CO）2（CO）6（μ-DPPM）（μ 4 -η 2 -PhC 2 H）]（2a）。在可替代的合成方法，所述炔烃簇[CO 4（CO）10（μ 4 -η 2

  DOI：

  10.1021/om030327j
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙基三乙氧基硅烷 、 3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到but-3-yn-1-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑基双甲硅烷基化合物：合成和在制备高荧光低竞争有机-无机杂化材料中的应用

  摘要：

  在此，我们报道了双硅烷化 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的合成及其在制备具有极低荧光团/原硅酸四乙酯摩尔比的光活性有机-无机杂化材料中的应用。使用 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联作为关键步骤，有机化合物的合成产率从良好到优异（55%-94%）。双甲硅烷基化的苯并噻二唑在 UV-A 区域（~376 nm）表现出吸收，这归因于完全自旋和对称允许的 π-π* 电子跃迁。观察到位于蓝青色区域的发射具有高量子产率和大斯托克斯位移，这很可能是由于激发态的电荷转移机制。通过溶胶-凝胶工艺获得含 BTD 的杂化材料，研究了染料负载和老化时间。当溶胶-凝胶反应在 60 °C 下进行 10 天时，光物理结果的最佳再现性得以实现。在固态下，所获得的杂化材料在蓝-青-绿区域表现出荧光发射，具有相对较高的量子产率（~30%）。该协议允许制备含有极少量 BTD 的类似光活性杂化材料，其行为类似于荧光气相二氧化硅。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114277

文献信息

• Mono-silylated 2,1,3-benzothiadiazole-based precursors. Molecular scaffolds for obtaining fluorescent organic-inorganic hybrid materials with tailored photophysical properties
  作者：Victória G. Isoppo、Fabiano S. Rodembusch、Angélica V. Moro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110978

  日期：2023.2

  benzothiadiazole and their application in obtaining organic-inorganic fluorescent hybrid materials. The mono-silylated compounds were obtained through a Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with silicon-functionalized alkynes (25–61% yield). One of the silylated products was chosen as a model compound and six additional BTD-containing products were obtained using Suzuki-Miyaura (53–91% yield) and

  目前的工作描述了三类单甲硅烷基化苯并噻二唑的合成及其在获得有机-无机荧光杂化材料中的应用。单甲硅烷基化化合物是通过 Pd 催化的 Sonogashira 与硅功能化炔烃的偶联反应获得的（产率为 25-61%）。选择其中一种甲硅烷基化产物作为模型化合物，并使用 Suzuki-Miyaura（53-91% 产率）和 Sonogashira（53-89% 产率）偶联反应获得另外六种含 BTD 的产品。所有化合物在 UV-A 区域 (360–390 nm) 均有吸收，这归因于完全自旋和对称允许的 π-π* 电子跃迁。荧光发射位于蓝绿色区域，具有缓和的斯托克斯位移和量子产率。单甲硅烷基化 BTD 是通过溶胶-凝胶反应合成新型有机-无机杂化材料的前体。这些材料是在 60 °C 下经过 10 多天获得的，具有低 BTD 含量，并在蓝绿色区域呈现荧光发射。
• Routes to Ruthenium−Cobalt Clusters and Dicobalt Complexes with New Alkoxysilyl- or Sulfur-Functionalized Alkynes. X-ray Structures of [NEt₄][RuCo₃(CO)₁₀{μ₄-η²-HC₂(CH₂)₂OC(O)NH(CH₂)₃Si(OEt)₃}] and [Co₂(CO)₆{μ₂-η²-HC₂CH₂NHC(O)NH(CH₂)₃Si(OEt)₃}]
  作者：Aldjia Choualeb、Jacky Rosé、Pierre Braunstein、Richard Welter

  DOI：10.1021/om020965m

  日期：2003.6.1

  Two general approaches are presented and compared to covalently link metal clusters to alkynes terminated with a trialkoxysilyl or a thioether group. They consist in the direct reaction of the functional alkyne with the cluster or in the functionalization of an alkyne already coordinated to the cluster. These are applied to the tetrahedral mixed-metal cluster [NEt4] [RuCo3(CO)(12)] (NEt(4)(.)1). Complexes with the new alkynes HCdropC(CH2)(2)-OC(O)NH(CH2)(3)Si(OEt)(3) (L-1), HCdropCCH(2)NHC(O)NH(CH2)(3)Si(OEt)(3) (L-2), and HCdropCCH(2)-NHC(O)NHC6H4SMe (L-3) have been characterized, and the crystal structures of [NEt4]-[RuCo3(CO)(10)mu(4)-eta(2) -HC2(CH2)(2)OC(O)NH(CH2)(3)Si(OEt)(3)}] (NEt(4)(.)2a) and [Co-2(CO)(6)mu(2)-eta(2)- HC2CH2NHC(O)NH(CH2)(3)Si(OEt)(3)}] (9) have been determined by X-ray diffraction.
• Reactions of Diphosphine-Stabilized Tetracobalt Carbonyl Clusters with −Si(OR)₃-Functionalized Alkynes
  作者：Aldjia Choualeb、Pierre Braunstein、Jacky Rosé、Salah-Eddine Bouaoud、Richard Welter

  DOI：10.1021/om030327j

  日期：2003.10.1

  Sonogashira conditions, the dinuclear complex [Co2(CO)4(μ-dppm)μ-η2-PhC2H}] (9) was isolated instead. Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne (L4) with [Co4(CO)12] afforded the known complex [Co2(CO)6(μ2-η2-Me3SiC2-)}2] (10) and with 1a yielded the desired product [Co4(CO)8(μ-dppm)(μ4-η2-Me3SiC2C⋮CSiMe3)] (12), in addition to the known complex [Co2(CO)4(μ-dppm)(μ-η2-Me3SiC2C⋮CSiMe3)] (13). Proto-desilylation

  在四面体簇[Co 4（μ-CO）3（CO）7（μ-dppy）]（1a - c）中实现短位配体簇的稳定化，这是通过[Co 4（CO）12 ]具有1当量的二膦配体dppy，Ph 2 PCH 2 PPh 2（dppm），Ph 2 PNHPPh 2（dppa）或（Ph 2 P）2 N（CH 2）3 Si（OEt）3（dppaSi） ， 分别。1a的结构由X射线衍射确定，P原子占据了基面上的轴向位置，变成了Co-Co键。簇1A - Ç与苯乙炔，得到相应的蝶形簇[CO进行反应4（μ-CO）2（CO）6（μ-dppy）（μ 4 -η 2 -PhC 2（H）]图2a - C ^通过）炔烃插入前体的Co-Co键中。这通过的X射线衍射研究建立[CO 4（μ-CO）2（CO）6（μ-DPPM）（μ 4 -η 2 -PhC 2 H）]（2a）。在可替代的合成方法，所述炔烃簇[CO 4（CO）10（μ 4 -η 2
• 2,1,3-Benzothiadiazole-based bis-silylated compounds: Synthesis and use in the preparation of highly fluorescent low-contend organic–inorganic hybrid materials
  作者：Victória G. Isoppo、Marieli Oliveira Rodrigues、Fabiano S. Rodembusch、Angélica V. Moro

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114277

  日期：2023.2

  charge-transfer mechanism in the excited state. BTD-containing hybrid materials were obtained through a sol–gel process, for which the dye loading and aging time were studied. Optimal reproducibility of the photophysical results was achieved when the sol–gel reaction was conducted for 10 d at 60 °C. In the solid state, the obtained hybrid materials exhibited fluorescence emission in the blue-cyan-green regions

  在此，我们报道了双硅烷化 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的合成及其在制备具有极低荧光团/原硅酸四乙酯摩尔比的光活性有机-无机杂化材料中的应用。使用 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联作为关键步骤，有机化合物的合成产率从良好到优异（55%-94%）。双甲硅烷基化的苯并噻二唑在 UV-A 区域（~376 nm）表现出吸收，这归因于完全自旋和对称允许的 π-π* 电子跃迁。观察到位于蓝青色区域的发射具有高量子产率和大斯托克斯位移，这很可能是由于激发态的电荷转移机制。通过溶胶-凝胶工艺获得含 BTD 的杂化材料，研究了染料负载和老化时间。当溶胶-凝胶反应在 60 °C 下进行 10 天时，光物理结果的最佳再现性得以实现。在固态下，所获得的杂化材料在蓝-青-绿区域表现出荧光发射，具有相对较高的量子产率（~30%）。该协议允许制备含有极少量 BTD 的类似光活性杂化材料，其行为类似于荧光气相二氧化硅。