methyl 7-amino-naphthalene-2-carboxylate | 812690-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-amino-naphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-aminonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 812690-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PBHBLTMTKJAOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-amino-naphthalene-2-carboxylate 生成 7-Iod-2-naphthoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(benzhydrylidene-amino)-naphthalene-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 methyl 7-amino-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。

  公开号：

  WO2004111003A1

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• Amide derivatives as selective serotonin re-uptake inhibitors
  申请人：Andrews David Mark

  公开号：US20050014789A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 is selected from: (a) (C 1 -C 6 )alkyl, optionally substituted by 1-3 substituents, each independently selected from: (i) CF 3 , OH, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and halo. (ii) Phenyl, optionally fused with phenyl or cyclohexyl, said phenyl or fused phenyl optionally substituted with 1-3 groups selected from (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkyl ester, OH and halo; and (b) (C 3 -C 6 )cycloalkyl, optionally fused with (C 5 -C 7 )cycloalkyl, said cycloalkyl or fused cycloalkyl optionally substituted by OH, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and halo. R 2 is Phenyl, optionally fused to (C 4 -C 6 )cycloalkyl, phenyl or pyridyl, said phenyl or fused phenyl moiety optionally substituted with 1-3 groups each independently selected from (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo and OH; n is 1 to 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof; With the proviso that when n is 2 and R 1 is 2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-ethyl, 3,3-diphenyl-1-propyl or 2,4-difluorophenyl, then R 2 cannot be 4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 4-acetoxyphenyl or 2,4-difluorophenyl; which are a class of selective serotonin re-uptake inhibitors (SSRIs).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1选自：（a）（C1-C6）烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地选自：（i）CF3，OH，（C1-C6）烷基，（C3-C6）环烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素；（ii）苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷酯，OH和卤素的基团取代；和（b）（C3-C6）环烷基，可选地与（C5-C7）环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到（C4-C6）环烷基、苯基或吡啶基上，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个独立选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，卤素和OH的基团取代；n为1到2；以及其药学上可接受的盐、溶剂或多型性；但当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基、3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，则R2不能是4-三氟甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。