dimethyl phosphonoformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phosphonoformate
• 英文别名: methyl sodium methoxycarbonylphosphonate；Sodium;methoxy(methoxycarbonyl)phosphinate
• 化学式: C₃H₆O₅P*Na
• 分子量: 176.041
• InChiKey: VKUMEJAMRSOAMM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phosphonoformate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-methyl disodium oxycarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  金属阳离子介导的膦甲酸二酯水解：化学选择性和催化作用1

  摘要：

  Ce(IV)、Th(IV) 显着加速二甲基 (7)、甲基苯基 (8)、苯基甲基 (9) 和二苯基 (10) 膦酰甲酸二酯在 D(2)O (pD 1.7-3.1) 中的水解)、Zr(IV) 和 Hf(IV) 阳离子。观察到化学选择性，其中 Zr(IV) 和 Hf(IV) 主要指导 P-OR 水解，而 Th(IV) 和 Ce(IV) 主要指导 C-OR 水解。离开组效率（OMe 与 OPh）调节化学选择性。金属阳离子还介导了最初生成的膦酰甲酸酯单酯 14、15、18 和 20 的进一步水解反应。 P-OR/C-OR 选择性的起源根据可能存在于溶液和反应动力学。

  DOI：

  10.1021/ja030437h
• 作为产物：
  描述：

  磷羧基甲酸三甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl phosphonoformate
  参考文献：
  名称：

  金属阳离子介导的膦甲酸二酯水解：化学选择性和催化作用1

  摘要：

  Ce(IV)、Th(IV) 显着加速二甲基 (7)、甲基苯基 (8)、苯基甲基 (9) 和二苯基 (10) 膦酰甲酸二酯在 D(2)O (pD 1.7-3.1) 中的水解)、Zr(IV) 和 Hf(IV) 阳离子。观察到化学选择性，其中 Zr(IV) 和 Hf(IV) 主要指导 P-OR 水解，而 Th(IV) 和 Ce(IV) 主要指导 C-OR 水解。离开组效率（OMe 与 OPh）调节化学选择性。金属阳离子还介导了最初生成的膦酰甲酸酯单酯 14、15、18 和 20 的进一步水解反应。 P-OR/C-OR 选择性的起源根据可能存在于溶液和反应动力学。

  DOI：

  10.1021/ja030437h

文献信息

• Chemoselectivity in Metal Cation Mediated Hydrolysis of a Phosphonoformate Diester
  作者：Robert A. Moss、Hugo Morales-Rojas

  DOI：10.1021/ja004156a

  日期：2001.8.1
• Metal-Cation-Mediated Hydrolysis of Phosphonoformate Diesters:  Chemoselectivity and Catalysis¹
  作者：Robert A. Moss、Hugo Morales-Rojas、Saketh Vijayaraghavan、Jingzhi Tian

  DOI：10.1021/ja030437h

  日期：2004.9.1

  methyl (9), and diphenyl (10) phosphonoformate diesters are substantially accelerated by Ce(IV), Th(IV), Zr(IV), and Hf(IV) cations. Chemoselectivity is observed, whereby Zr(IV) and Hf(IV) principally direct P-OR hydrolysis, whereas Th(IV) and Ce(IV) mainly direct C-OR hydrolysis. Leaving group efficiency (OMe vs OPh) modulates the chemoselectivity. The metal cations also mediate further hydrolytic reactions

  Ce(IV)、Th(IV) 显着加速二甲基 (7)、甲基苯基 (8)、苯基甲基 (9) 和二苯基 (10) 膦酰甲酸二酯在 D(2)O (pD 1.7-3.1) 中的水解)、Zr(IV) 和 Hf(IV) 阳离子。观察到化学选择性，其中 Zr(IV) 和 Hf(IV) 主要指导 P-OR 水解，而 Th(IV) 和 Ce(IV) 主要指导 C-OR 水解。离开组效率（OMe 与 OPh）调节化学选择性。金属阳离子还介导了最初生成的膦酰甲酸酯单酯 14、15、18 和 20 的进一步水解反应。 P-OR/C-OR 选择性的起源根据可能存在于溶液和反应动力学。