fluorenone | 66708-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenone
• 英文别名: fluorenone-9-13C；[9-¹³C]fluoren-9-one；<9-¹³C>-Fluorenon；9-¹³C-fluorenone；¹³C-9-Fluorenon；Fluorenon-9-¹³C
• CAS: 66708-30-3
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 181.195
• InChiKey: YLQWCDOCJODRMT-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenone 在 肼 作用下， 生成 <9-13C>-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Proton, deuteron, and carbon-13 ENDOR studies of labeled bis(biphenylenyl)propenyl type radicals in isotropic solutions and in liquid crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a062
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 fluorenone
  参考文献：
  名称：

  Proton, deuteron, and carbon-13 ENDOR studies of labeled bis(biphenylenyl)propenyl type radicals in isotropic solutions and in liquid crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a062

文献信息

• Migratory Insertion of CO into a Au–C Bond
  作者：Jamie A. Cadge、Paul J. Gates、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/jacs.2c10432

  日期：2022.11.2

  A MeDalPhos-ligated gold(III) metallafluorene complex, generated via C–C oxidative addition of biphenylene, reacts with CO to produce 9-fluorenone. Experimental and computational studies show that this proceeds via a hitherto unknown migratory insertion of CO into a Au(III)–C bond. This process is more energetically challenging compared to other M–C bonds, but once achieved, the product is comparatively

  MeDalPhos 连接的金 (III) 金属芴络合物通过 C–C 氧化加成联苯生成，与 CO 反应生成 9-芴酮。实验和计算研究表明，这是通过迄今为止未知的 CO 迁移插入 Au(III)-C 键来进行的。与其他 M-C 键相比，该过程更具挑战性，但一旦实现，产物在逆羰基化方面相对稳定。利用将 CO 迁移插入 Au-C 键可以扩展使用金化学可获得的产品范围。
• Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Takahide Fukuyama、Shinji Maetani、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol5012407

  日期：2014.6.20

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the rhodium-catalyzed intramolecular acylation of biarylcarboxylic acids was developed. Using this procedure, fluorenones with various substituents can be synthesized in good to high yields. This work marks the first recorded use of catalytic intramolecular acylation to synthesize fluorenones.
• Twisting in the tetraphenylethylene dianion
  作者：Marye Anne Fox、David Shultz

  DOI：10.1021/jo00253a036

  日期：1988.9