(R)-3,4-diphenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide | 1620097-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3,4-diphenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-2H-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1620097-31-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: XRTPFDNAJPRWTH-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-diphenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(R)-2-amino-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Cyclic Diketimines: Efficient Synthesis of Chiral Tetrasubstituted 1,2,5-Thiadiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of cyclic diketimines with arylboronic acids was achieved under mild conditions by employing a simple, sulfmamide-based branched olefin ligand. This protocol provides an efficient access to valuable chiral tetrasubstituted 1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxides in high yields with excellent enantioselectivities of up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501770q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (S)-(-)-[(η⁵-1-bis(pentafluorophenylpropyl)phosphino-2-(3-diphenylphosphino-2-methylpropenyl)cyclopentadienyl-P)]manganese(I) dicarbonyl 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到(R)-3,4-diphenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有高度氟化芳基膦基的（环戊二烯基）锰（I）支架的平面手性膦-烯烃配体，Rh（I）催化环状 N-磺酰基二酮亚胺的对映选择性芳基化

  摘要：

  使用具有双[(2,3,4,5,6)的平面手性膦-烯烃配体L5实现了芳基硼酸与1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物衍生物的催化对映选择性1,2-加成反应-五氟）苯基]膦基，显示≤98% ee。通过增加配体芳环上氟取代基的数量，提高了加成产物的对映选择性。3aa和 [RhCl/ L5 ] 2的 X 射线晶体学研究揭示了对映体富集的加成产物3的绝对构型以及L5与铑 (I) 阳离子的膦-烯烃二齿配位模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02930