3-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: [C6H4-1-(OH)-3-(CH=NC6H2-2,4,6-Me3)]；3-[(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl]phenol；3-[(2,4,6-trimethylphenyl)iminomethyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QTELEIUKTCRULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 3-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methyl]phenol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用间羟基化的亚胺配体通过串联反应新型合成不对称的N 1 CN 2 Pd（II）钳形配合物

  摘要：

  在碱存在下，配体3-[（（4,4,6-三甲基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚（1）与[Pd（NCPh）2 Cl 2 ]在甲苯中的回流反应导致容易形成非对称N 1 CN 2 Pd（II）钳配合物（2）的结构。整体串联反应涉及（1）的腈部分的苄腈活化和芳族环的C H活化过程，从而提供具有1个6和1 5个五元环的钳形化合物，该结构通过单晶X射线明确证实衍射分析。复杂（2）用于Suzuki-Miyaura偶联，证明该化合物是这些转化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.019
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.57h， 以94%的产率得到3-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  使用间羟基化的亚胺配体通过串联反应新型合成不对称的N 1 CN 2 Pd（II）钳形配合物

  摘要：

  在碱存在下，配体3-[（（4,4,6-三甲基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚（1）与[Pd（NCPh）2 Cl 2 ]在甲苯中的回流反应导致容易形成非对称N 1 CN 2 Pd（II）钳配合物（2）的结构。整体串联反应涉及（1）的腈部分的苄腈活化和芳族环的C H活化过程，从而提供具有1个6和1 5个五元环的钳形化合物，该结构通过单晶X射线明确证实衍射分析。复杂（2）用于Suzuki-Miyaura偶联，证明该化合物是这些转化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.019

文献信息

• Buchwald–Hartwig C–N cross coupling reactions catalyzed by a pseudo-pincer Pd(II) compound
  作者：Alcives Avila-Sorrosa、Fabiola Estudiante-Negrete、Simón Hernández-Ortega、Rubén A. Toscano、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.ica.2010.01.023

  日期：2010.4

  The reaction of the imino compound [C6H4-1-(OH)-3-(CH=NC6H2-2,4,6-Me-3)] (1)with [Pd(COD)Cl-2] affords in good yields the cyclometalated product [PdCl(H2NC6H2-2,4,6-Me-3)C6H3-2-(O-H)-6-(CH=NC6H2-2,4,6-Me-3)}](2), both species being unequivocally identified by single crystal X-ray structure analysis. Careful analysis of both structures in the solid state reveals the presence of important hydrogen bond interactions, leading in the case of the Pd(II)derivative to the formation of a pseudo-pincer/non-covalent pincer compound [PdCl(H2NC6H2-2,4,6-Me-3)C6H3-2-(O-H)-6-(CH=NC6H2-2,4,6-Me-3)}] (2). The catalytic activity of this species was examined in Buchwald-Hartwig C-N cross coupling of morpholine with a series of p-substituted bromo-benzenes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel synthesis of a non-symmetric N 1 CN 2 Pd(II) pincer complex by a tandem reaction using a meta -hydroxylated imine ligand
  作者：Alcives Avila-Sorrosa、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Alicia Reyes-Arellano、J. Roberto Pioquinto-Mendoza、Rubén A. Toscano、Lucero González-Sebastián、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.019

  日期：2016.9

  The reflux reaction of ligand 3-[(2,4,6-trimethyl-phenylimino)-methyl]-phenol (1) with [Pd(NCPh)2Cl2] in toluene in presence of a base, results in the facile formation of the non-symmetric N1CN2Pd(II) pincer complex (2). The overall tandem reaction involves the benzonitrile activation at the nitrile moiety and a CH activation process at the aromatic ring of (1) providing a pincer compound with one

  在碱存在下，配体3-[（（4,4,6-三甲基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚（1）与[Pd（NCPh）2 Cl 2 ]在甲苯中的回流反应导致容易形成非对称N 1 CN 2 Pd（II）钳配合物（2）的结构。整体串联反应涉及（1）的腈部分的苄腈活化和芳族环的C H活化过程，从而提供具有1个6和1 5个五元环的钳形化合物，该结构通过单晶X射线明确证实衍射分析。复杂（2）用于Suzuki-Miyaura偶联，证明该化合物是这些转化的有效催化剂。