fluoranthene-8-carboxylic acid methyl ester | 6374-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: fluoranthene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Fluoranthen-8-carbonsaeure-methylester；Fluoranthren-carbonsaeure-(8)-methylester；Fluoranthen-11-carbonsaeure-methylester；8-Fluoranthenecarboxylic acid, methyl ester；methyl fluoranthene-8-carboxylate
• CAS: 6374-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: YWRNGHKZUBFWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoranthene-8-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 fluoranthen-8-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoranthene Derivatives. II. The Reaction of Acenaphthylene with Butadiene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a124
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 荧蒽 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 fluoranthene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoranthene Derivatives. II. The Reaction of Acenaphthylene with Butadiene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a124

文献信息

• Mono or double Pd-catalyzed C–H bond functionalization for the annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene: a one pot access to fluoranthene derivatives
  作者：Nahed Ketata、Linhao Liu、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.20.37

  日期：——

  The Pd-catalyzed annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene for the preparation of fluoranthenes in a single operation has been investigated. With specific arenes such as fluorobenzenes, the Pd-catalyzed double functionalization of C–H bonds yields the desired fluoranthenes. The reaction proceeds via a palladium-catalyzed direct intermolecular arylation, followed by a direct intramolecular arylation

  抽象的 研究了 Pd 催化的 1,8-二溴萘环 π 延伸在一次操作中制备荧蒽的过程。对于特定的芳烃，例如氟苯，Pd 催化的 C-H 键双官能化产生所需的荧蒽。该反应通过钯催化的直接分子间芳基化进行，然后进行直接分子内芳基化步骤。由于几种苯衍生物的C-H键活化仍然非常具有挑战性，因此还研究了通过Suzuki偶联然后进行分子内C-H活化从1,8-二溴萘制备荧蒽的方法，以提供补充方法。使用最合适的合成路线和底物，可以在荧蒽的 7-10 位引入所需的官能团。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 427–435. doi:10.3762/bjoc.20.37
• A Convenient Synthesis of Methyl 4-Substituted Benzoates via Diels-Alder Reaction in the Presence of Palladium on Activated Carbon
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kei Sakamoto、Taro Murakami、Takanao Matsui

  DOI：10.1080/00397919408010254

  日期：1994.12

  The thermal reaction of methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylates with substituted styrenes in the presence of 10% palladium on activated carbon afforded directly the corresponding methyl 4-biphenylcarboxylates in good yields. By the similar procedure, methyl 4-heteroaryl- and 4-alkyl-substituted benzoates were obtained from heteroaromatic olefins and alkenes, respectively.
• 79. The Friedel–Crafts reaction on fluoranthene
  作者：Neil Campbell、W. W. Easton

  DOI：10.1039/jr9490000340

  日期：——