1,1'-Bis(1,2-phenylene)naphthalene | 31540-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-Bis(1,2-phenylene)naphthalene
• 英文别名: 1,2-di(1-naphthyl)benzene；o-Di(1-naphthyl)benzol；1-(2-Naphthalen-1-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 31540-93-9
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: OZZIJORQBBOOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  469.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Bis(1,2-phenylene)naphthalene 在 1,2-环氧丁烷 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到Benzopicene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzo[s]picene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00116a056
• 作为产物：
  描述：

  4,5-di-naphthalen-1-yl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 lead dioxide 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 1,1'-Bis(1,2-phenylene)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Clar,E. et al., Tetrahedron, 1970, vol. 26, p. 5467 - 5478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。
• Clar,E. et al., Tetrahedron, 1970, vol. 26, p. 5467 - 5478
  作者：Clar,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Benzo[s]picene
  作者：Xiao-Qing Tang、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00116a056

  日期：1995.6