3-Hydroxy-4-methoxythiobenzoesaeurephenylester | 63223-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-methoxythiobenzoesaeurephenylester
• 英文别名: S-phenyl 3-hydroxy-4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 63223-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: ACFUEPYVZBHQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 、 苯硫酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-methoxythiobenzoesaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VII.

  摘要：

  在前人研究成果的基础上，应用生物异构理论，通过对 β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙苯（1）的乙烯单元（B 基）进行修饰，研究了其结构与甜味之间的关系：合成了 N-苄基-3-羟基-4-甲氧基苯胺（2）、3-羟基-4-甲氧基苄基苯基硫醚（4）和 3-羟基-4-甲氧基硫代苯甲酸苯酯（5）。尝试合成 3-羟基-4-甲氧基苄基苯甲酸酯（7），以明确消除 8-去氧苯并[8-desoxyphyllodulcin]4-位上的亚甲基对甜味的影响。作为对 8-去氧扁桃苷的改性，合成了相关的内酯和内酰胺衍生物。1) 内酯衍生物：2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并二恶烷-4-酮 (8) 和 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并噻吨-4-酮 (9)。2）内酰胺衍生物 ；2 (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydroisocarbostyril (10), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazin-4-one (11), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2、3-二氢-1，3-苯并噻嗪-4-酮 (12)、2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-(3H)-1，2-二氢喹唑啉酮 (13)，以及 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基) 异卡波特利 (14)。此外，为了研究 8 位羟基对甜味的影响，还合成了一种与 phyllodulcin 有关的内酰胺衍生物：8-羟基-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3, 4-二氢异卡波胆碱（15）。化合物 2、4、8 和 9 有强烈的甜味，化合物 15 有淡淡的甜味；而化合物 5、7、10、11、12、13 和 14 均无味。基于这些事实，我们讨论了分子结构与甜味之间的微妙关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.695