3-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide | 39635-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide
• CAS: 39635-24-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD23757018
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SPWADCUSCQCFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  triazolothiadiazine衍生物的发展为高度有效的微管蛋白聚合抑制剂：结构-活性关系，在体外和体内研究

  摘要：

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112847
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 Combretastatin A-4 类似物作为抗有丝分裂抗肿瘤药物的设计、合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  背景：康布他汀 A-4 (CA-4) 在秋水仙碱结合位点结合 β-微管蛋白，防止微管蛋白聚合成微管。CA-4 和顺式考布他汀类似物异构化为反式，导致细胞毒性和抗微管蛋白活性降低。然而，CA-4优异的抗癌潜力和相对简单的分子结构为开发新的、更稳定和更有效的抗微管蛋白化合物提供了令人鼓舞的起点。目的：本研究旨在合成一系列新的衍生自4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物的化合物(化合物10- 12)在三唑环(B-环)的C5处具有取代的苯基，作为CA-4的类似物，在三唑部分具有不同的烷基和芳基侧链取代基，导致两个苯环的永久顺式构型。此外，还评估了新化合物的抗癌活性。方法：采用常规有机方法进行化学合成。新合成的CA-4类似物通过FT-IR、1HNMR、13CNMR和HR-MS(ESI)技术进行了表征。进行了分子对接研究，包括对接评分 (ΔG)、ADMET、DFT

  DOI：

  10.2174/1573406419666230530155741

文献信息

• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• Syntheses, Characterization, and Crystal Structures of two Oxovanadium(V) Complexes with Insulin-like Activity
  作者：Sihan Guo、Nan Sun、Yanwei Ding、Ang Li、Yumin Jiang、Wenqi Zhai、Zhiwen Li、Dan Qu、Zhonglu You

  DOI：10.1002/zaac.201800060

  日期：2018.10.17

  diffraction. The hydrazone ligand coordinates to the V atoms through the phenolate oxygen, imino nitrogen, and enolate oxygen. The maltolate and ethyl maltolate ligands coordinated to the V atoms through the carbonyl oxygen and deprotonated hydroxyl oxygen. The V atom in each complex is in octahedral coordination. The complexes were administered intragastrically to both normal and alloxan‐diabetic mice for

  两个新的含氧钒（V）络合物[VOL（mat）]（1）和[VOL（Et-mat）]（2）（mat =麦芽酸酯，Et-mat =麦芽酸乙酯），其中L是N的二价阴离子形式制备了（3-乙氧基-2-羟基亚苄基）-3-羟基-4-甲氧基苯并肼（H 2 L）并通过元素分析，IR，UV / Vis和1表征1 H NMR谱。通过单晶X射线衍射进一步证实了化合物的结构。ligand配体通过酚氧，亚氨基氮和烯醇氧与V原子配位。麦芽糖和麦芽酸乙酯的配体通过羰基氧和去质子化的羟基氧与V原子配位。每个络合物中的V原子处于八面体配位状态。对正常和四氧嘧啶糖尿病小鼠进行胃内复合物治疗两周。生物学活性结果表明，在10.0和20.0 mg V · kg –1的剂量下，该复合物可以显着降低四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖水平，但正常小鼠的血糖水平没有改变。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HEDGEHOG PATHWAY MODULATORS
  申请人：Wu Xu

  公开号：US20090209573A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides a method for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法。具体而言，本发明提供了一种抑制由于Ptc功能丧失、刺猬功能增强、平滑蛋白功能增强或Gli功能增强等表型引起的异常生长状态的方法，包括将化合物I的足够量与细胞接触。
• Vanadium(V) Complexes with Bromo-Substituted Hydrazones: Synthesis, Characterization, X-ray Crystal Structures and Antimicrobial Activity
  作者：Cui-Lin Zhang、Xiao-Yang Qiu、Shu-Juan Liu

  DOI：10.17344/acsi.2019.5241

  日期：——

  Two new V V complexes with the bromo-substituted hydrazones N' -(3-bromo-2-hydroxybenzylidene)-3-hydroxy-4-methoxybenzohydrazide (H 2 L 1 ), N' -(3-bromo-2-hydroxybenzylidene)-3,5-dimethoxybenzohydrazide (H 2 L 2 ), [VOL 1 (OCH 3 )(CH 3 OH)] ( 1 ) and [VOL 2 (OCH 3 )(CH 3 OH)] ( 2 ), were synthesized and structurally characterized by IR, UV-Vis and 1 H NMR spectroscopy, as well as single-crystal X-ray

  两个新的VV配合物与溴取代的N N'-（3-溴-2-羟基苄叉）-3-羟基-4-甲氧基苯并肼（H 2 L 1），N'-（3-溴-2-羟基苄叉）-合成了3,5-二甲氧基苯并肼（H 2 L 2），[VOL 1（OCH 3）（CH 3 OH）]（1）和[VOL 2（OCH 3）（CH 3 OH）]（2）。通过IR，UV-Vis和1 H NMR光谱以及单晶X射线测定进行表征。单核络合物中的V原子在八面体几何结构中是六配位的。研究了游离及其复合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和P.荧光的抑菌活性，以及​​对白色念珠菌和黑曲霉的抑菌活性。ligand配体的溴基可增加其抗菌活性。