butyl isovanillate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl isovanillate
• 英文别名: Butyl 3-hydroxy-4-methoxybenzoate；butyl 3-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OUVJLGNEUIUYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 、 正丁醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以52.8%的产率得到butyl isovanillate
  参考文献：
  名称：

  香草酸酯类似物在大鼠嗜碱性粒细胞白血病RBL-2H3细胞中的抗原介导的脱粒抑制作用中的构效关系

  摘要：

  在测试的香兰素衍生物中，香草酸甲酯（1）表现出较强的脱粒抑制活性。为了找到具有简单结构和有效活性的抗过敏药的结构-活性关系，我们合成了几种具有C 1 -C 4和C 8烷基链的香草酸（VA）酯衍生物，并评估了它们的脱粒抑制活性。VA酯衍生物的最活跃的化合物是衍生物5与C 4直链烷基链，和衍生物5表现出大约三倍比的更大抑制活性1。此外，我们根据参照图5，我们发现有效的脱粒抑制活性的最小结构要求苯环上的丁酯部分与苯环上的至少一个羟基直接连接。丁基间位或对位的羟基苯甲酸酯（10或11）具有比的简单的结构5和表现出比的更有效的脱颗粒抑制活性5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.028

文献信息

• Structure–activity relationships of vanillic acid ester analogs in inhibitory effect of antigen-mediated degranulation in rat basophilic leukemia RBL-2H3 cells
  作者：Nao Ishimata、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.028

  日期：2016.8

  Methyl vanillate (1) showed strong degranulation inhibitory activity among vanillin derivatives tested. In order to find structure–activity relationships for developing anti-allergic agents with simple structures and potent activity, we synthesized several vanillic acid (VA) ester derivatives with C1–C4 and C8 alkyl chains and evaluated their degranulation inhibitory activities. The most active compound

  在测试的香兰素衍生物中，香草酸甲酯（1）表现出较强的脱粒抑制活性。为了找到具有简单结构和有效活性的抗过敏药的结构-活性关系，我们合成了几种具有C 1 -C 4和C 8烷基链的香草酸（VA）酯衍生物，并评估了它们的脱粒抑制活性。VA酯衍生物的最活跃的化合物是衍生物5与C 4直链烷基链，和衍生物5表现出大约三倍比的更大抑制活性1。此外，我们根据参照图5，我们发现有效的脱粒抑制活性的最小结构要求苯环上的丁酯部分与苯环上的至少一个羟基直接连接。丁基间位或对位的羟基苯甲酸酯（10或11）具有比的简单的结构5和表现出比的更有效的脱颗粒抑制活性5。