3-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanyl-propanoic acid | 1011763-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanyl-propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1011763-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: NHWAJRUDWHQWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanyl-propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 以485 mg的产率得到2-(4-nitrophenyl)-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041

文献信息

• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• Fluoride ion-catalyzed conjugate addition for easy synthesis of 3-sulfanylpropionic acid from thiol and α,β-unsaturated carboxylic acid
  作者：Shijay Gao、Chi Tseng、Cheng Hsuan Tsai、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.064

  日期：2008.2

  3-Sulfanylpropionic acids are obtained in excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.