(3S,4R,6R)-ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 1345157-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,6R)-ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1345157-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₄
• 分子量: 387.863
• InChiKey: MSYDYUZFBSGKLV-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 乙基(N-苄基氨基甲酰基)乙酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,6R)-ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-oxopiperidine-3-carboxylate 、 ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的有机催化级联反应，用于合成哌啶和恶唑烷

  摘要：

  对映体纯的方式合成哌啶和哌啶衍生物一直是有机化学家的一个挑战性目标。在本报告中，我们开发了一种很好的级联反应，该反应是将氨甲酰胺酸迈克尔基化合物与烯丙基苯胺类化合物加成哌啶类化合物，然后在分子内形成具有良好收率和对映选择性的半胱氨酸。此外，我们研究了这种半胱氨酸与形成稠合哌啶-恶唑烷的醇的“原位”分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.079

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic synthesis of piperidines. Formal synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Guillem Valero、Jiri Schimer、Ivana Cisarova、Jan Vesely、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.049

  日期：2009.4

  A highly enantioselective organocatalytic synthesis of piperidines is reported. The reaction is catalyzed by simple and commercially available secondary amines, affording the corresponding adducts with high yields and enantioselectivities. Moreover, this reaction is used for the formal synthesis of (-)-Paroxetine, a blockbuster drug, in only three steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.