2-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)acetonitrile | 149553-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)acetonitrile
• CAS: 149553-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: CUXOPOILOXPEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(5,5-dimethyl-3-propan-2-ylidenepyrrolidin-2-yl)methyl]-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.

  摘要：

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.507
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 、 氰化钠 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.

  摘要：

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.507

文献信息

• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.507

  日期：——

  A series of pyrrolidine derivatives were synthesized and examined for inhibitory activity on detrusor contraction in vivo. Among those compounds, 5, 5-dimethyl-2(2, 2-diphenylethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride(41·HCl), 2-(2, 2-di(4-fluorophenyl)ethylene)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (42·HCl), (+)-5, 5-dimethyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (+)-(43a·HCl), (-)-5, 5-di-methyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (-)-(43a·HCl), and 2-(N, N-di(4-fluorophenyl)aminomethyl)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine methanesulfonate (43b·MsOH) showed stronger inhibitory activity on detrusor contraction than terodiline.

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。