2-Dimethylcarbamoyl-naphth-1-ol | 86623-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Dimethylcarbamoyl-naphth-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-[2]naphthoic acid dimethylamide；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-dimethylamid；1-hydroxy-N,N-dimethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 86623-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11131094
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LQRAJJXQNMBVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  418.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylcarbamoyl-naphth-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基嘌呤 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-Dimethylcarbamoyl-naphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Movchan; Ziganshina; Akhmetov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 502 - 509
  作者：Movchan、Ziganshina、Akhmetov、Dykhal、Chmutova

  DOI：——

  日期：——
• Movchan, A. I.; Yablokova, E. V.; Kalukov, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1179 - 1185
  作者：Movchan, A. I.、Yablokova, E. V.、Kalukov, A. A.、Chmutova, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• de Ramaix, Industrie Chimique Belge, 1953, vol. 18, p. 587
  作者：de Ramaix

  DOI：——

  日期：——
• US4418037A
  申请人：——

  公开号：US4418037A

  公开（公告）日：1983-11-29
• Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
  作者：Petros Tsoungas、Nikos Assimomytis、Yiannis Sariyannis、Georgios Stavropoulos、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1055/s-0029-1217991

  日期：2009.10

  and 1-naphthol-based carbamates undergo the anionic ortho-Fries rearrangement to their corresponding amides. Bulky substitution at position 8 of 1-naphthol-based carbamates makes the rearrangement an exclusive reaction, even at -90 °C, un- der a variety of conditions. The amides can be efficiently reduced to the corresponding Mannich bases. A novel route to 7-((dialkylami- no)methyl)-8-hydroxy-1-naphthaldehydes

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。