1H,3H-萘并[1,8-cd]噻喃 | 203-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H,3H-萘并[1,8-cd]噻喃
• 中文别名: 1H,3H-萘并[1,8-CD]噻喃
• 英文名称: 1H,3H-naphtho<1,8-cd>thiopyran
• 英文别名: 1H,3H-Naphtho[1,8-cd]thiopyran；3-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 203-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: PIUJLKSYKOKWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-萘并[1,8-cd]噻喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 1-bromoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Backlund reaction of 1,3-dibromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]thiopyran 2,2-dioxide. Formation of acenaphthyne intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a013
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1H,3H-萘并[1,8-cd]噻喃
  参考文献：
  名称：

  Molecules with a helix structure. 3. Sulfur-bridged peri-naphthalenes: synthesis, conformational analysis, and photoelectron spectroscopy of the mono-, di-, and trisulfides of 1,8-dimethylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a029

文献信息

• Hypervalent iodine(III)-mediated C(sp3) H bond arylation, alkylation, and amidation of isothiochroman
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.134

  日期：2015.1

  We have developed a one-step method for introducing aryl, alkyl, and amide groups at the C(1)-position of isothiochromans via an oxidation reaction using hypervalent iodine(III), [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA), followed by an nucleophilic addition reaction using Grignard reagents and an amide.

  我们已经开发出一种通过使用高价碘（III），[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）的氧化反应在异硫氰酸盐的C（1）-位引入芳基，烷基和酰胺基的一步式方法，然后使用格氏试剂和酰胺进行亲核加成反应。
• A facile, high-yielding method for the conversion of halides to mercaptans
  作者：Christopher Bieniarz、Michael J. Cornwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77459-4

  日期：1993.2

  An efficient, high-yield, one-pot preparation of alkyl and activated aryl mercaptans is presented. The method relies on sodium thiophosphate displacement of the halide, followed by mild hydrolysis of the intermediate phosphorothioate.
• The first stable tetraarylacenaphthenequinodimethanes exhibiting electrochromism with ‘write-protect’ option: preparation, highly deformed structure, and reversible interconversion with acenaphthylene-5,6-diyl dicationic dyes
  作者：Takanori Suzuki、Shinichi Iwashita、Tsuyoshi Yoshino、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Kazunori Ono、Masami Takenaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.059

  日期：2006.1

  Severely deformed title quinodimethanes [1,2-bis(diarylmethylene)acenaphthenes] 1 have been designed and prepared as novel electrochromic materials, which can be reversibly interconverted with the deeply colored dicationic dyes 1(2+) with acenaphthylene-1,2-diyl skeleton. The X-ray analysis of 1 revealed that the inner two aryl groups are forced to overlap in proximity, which can account for the facile electrocyclization process to the isomer. By combination of reversible electrochemical transformation with irreversible isomerization process, the present system provides a prototype for novel molecular response systems equipped with the 'write-protect' option. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAKAYAMA, JUZO;OHSHIMA, ETSUO;ISHII, AKIHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 60-65
  作者：NAKAYAMA, JUZO、OHSHIMA, ETSUO、ISHII, AKIHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• ISOCHROMAN COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1458703B1

  公开（公告）日：2007-02-28

表征谱图