(E)-1-(2-trimethylsilyl)naphthalene | 105281-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-trimethylsilyl)naphthalene
• 英文别名: (E)-trimethyl(2-naphthyl-1-ylethenyl)silane；(E)-trimethyl(2-naphth-2-ulethenyl)silane；(E)-trimethyl(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)silane；trimethyl-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]silane
• CAS: 105281-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: JMEDIIPOCDNXRF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-trimethylsilyl)naphthalene 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-trans-3-ethoxycarbonyl-1-(1-naphthyl)prop-1-en-3-yl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的烯丙基氨基甲酸酯重排反应合成对映体富集的γ-氨基-α，β-不饱和酯，可直接用于形式上的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过利用钯催化在烯丙基位置具有酯部分的烯丙基氨基甲酸酯的对苯甲酸丰富的脱羧重排反应，开发了对映体富集的γ-氨基-α，β-不饱和酯的有效合成方法。通过使用黄磷作为催化剂的优良配体，反应以高收率和高手性转移进行。该产品直接在Brønsted碱催化下与异氰酸甲苯酯进行正式的[3 + 2]环加成反应，从而得到对映体富集的β，γ-二氨基酸衍生的咪唑烷基-2-酮作为多功能手性构建基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00471
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)-2-(三甲基硅基)乙炔 在 甲酸 、 C₄₄H₃₅ClO₄P₂Ru 、 sodium formate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(E)-1-(2-trimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  配体-金属配合钌催化剂对炔烃进行高效的E-选择性转移半氢化反应

  摘要：

  该手稿描述了使用先前描述的双功能钌基PC（sp 3）P络合物，20 mol％的甲酸钠和接近化学计量的甲酸进行内部炔烃E选择性转移半氢化的有效方案。末端炔烃的半氢化导致形成相应的苯乙烯。该反应的机理包括将氢化物和甲酸的质子逐步转移到底物上。这一事实允许通过简单地施加甲酸/甲酸钠/ D 2来开发用于合成单氘代烯烃的简便方案。以O混合物为氢源。通常已经实现了高产率，选择性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500372

文献信息

• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。
• Stereoselective Transfer Semi-Hydrogenation of Alkynes to <i>E</i> -Olefins with <i>N</i> -Heterocyclic Silylene-Manganese Catalysts
  作者：Yu-Peng Zhou、Zhenbo Mo、Marcel-Philip Luecke、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201705745

  日期：2018.4.3

  (NHSi = N‐heterocyclic silylene), respectively. They act as unprecedented very active and stereoselective Mn‐based precatalysts (1 mol % loading) in transfer semi‐hydrogenations of alkynes to give the corresponding E‐olefins using ammonia–borane as a convenient hydrogen source under mild reaction conditions. Complex [L1]MnCl2 shows the best catalytic performance with quantitative conversion rates and excellent

  报告了第一个由Si II供体负载的锰（II）配合物[L1] MnCl 2，[L2] MnCl 2和[L3] 2 MnCl 2的合成和结构，其带有钳型双（NHSi）-吡啶配体L1，二齿双（NHSi）-二茂铁配体L2和两个单齿NHSi配体L3（NHSi = N-杂环亚甲硅烷基）。在炔烃的转移半加氢反应中，它们充当了前所未有的非常活泼和立体选择性的锰基预催化剂（负载量为1 mol％），从而生成相应的E在温和的反应条件下使用氨硼烷作为便利的氢源的烯烃。络合物[L1] MnCl 2在不同的炔烃底物上显示出最佳的催化性能，具有定量转化率和优异的E-立体选择性（最高98％）。可以容忍不同类型的官能团，但在1-苯基取代的炔烃的苯基上的CN，NH 2，NO 2和OH基除外。
• Tetraalkylammonium salt-based catalyst systems for directing the arylation of vinyltrimethylsilane
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00062-3

  日期：1999.2

  A suitable choice of [Pd/MZ/QX] catalyst systems can allow to, direct at will the arylation of vinyltrimethylsilane towards the formation of either (E)-trimethyl (2-arylethenyl) silanes or styrene derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (E)-(2-arylethenyl)silanes by palladium-catalyzed arylation of vinylsilanes in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00376a044

  日期：1986.12