2-(benzylsulfinyl)naphthalene | 201036-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: Benzyl 2-naphthyl sulfoxide；2-benzylsulfinylnaphthalene
• CAS: 201036-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: KXEPKNVCIQYUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  489.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfinyl)naphthalene 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-naphthylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-naphthylsulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以94.3%的产率得到2-(benzylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的苄基萘基砜的辐射防护作用（砜）衍生物从防爆-RAD转化†

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列来自Ex-RAD的新型苄基萘基亚砜（砜），作为潜在的辐射防护剂。其中一些化合物可有效保护HUVEC免受60 Coγ射线的照射，并伴有细胞毒性。与Ex-RAD相比，化合物8n不仅对细胞存活和辐射诱导的DNA损伤表现出显着的保护作用，而且在暴露于辐射后30天内显着提高了小鼠的存活率（100％）。结果表明，某些目标化合物作为有前途的辐射防护剂，对于进一步的研究是有价值的。

  DOI：

  10.1039/c7md00573c

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions
  作者：Stéphane Perrio、Florian Foucoin、Caroline Caupène、Jean-François Lohier、Jana Sopkova de Oliveira Santos、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2007-966017

  日期：2007.5

  The present report describes the novel and smooth generation of sulfenate salts by fluoride-mediated cleavage of 2-(tri­methylsilyl)ethyl sulfoxides. Efficiency of the process was elucidated through further reaction with alkyl halides to give stable sulfoxide end products.

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。
• Transfer of Electrophilic NH Using Convenient Sources of Ammonia: Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201602320

  日期：2016.6.13

  valuable motifs for drug discovery. The protocol employs readily available sources of nitrogen without the requirement for either preactivation or for metal catalysts. Mixing ammonium salts with diacetoxyiodobenzene directly converts sulfoxides into sulfoximines. This report describes the first example of using of ammonia sources with diacetoxyiodobenzene to generate an electrophilic nitrogen center.

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Photochemistry of benzyl β-naphthyl sulfoxide and characterization of the β-naphthylsulfinyl radical
  作者：Yushen Guo、Alexandre P. Darmanyan、William S. Jenks

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10314-8

  日期：1997.12

  Photolysis of benzyl β-naphthyl sulfoxide results mainly in α-cleavage. The isomeric sulfenic ester is the major product. Because the triplet energies of both the sulfoxide and sulfenic ester are below that of acetone, in contrast to the previously studied phenyl and tolyl cases, interpretation of sensitization experiments is straightforward. The sulfinyl radical is characterized by transient absorption

  苄基β-萘基亚砜的光解作用主要导致α裂解。异构亚磺酸酯是主要产物。由于亚砜和亚磺酸酯的三重态能量均低于丙酮，因此与先前研究的苯基和甲苯基情况相反，敏化实验的解释很简单。亚硫酰基的特征在于瞬时吸收，并提出了一个模型来说明其与氮氧自由基的反应性。