2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UAAWDWDHWHKKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol 在 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 (E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Wagner Rearrangement. V. Further Evidence for a Steric Effect^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a043
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00715

文献信息

• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diarylmethanol Derivatives with Diborylmethane
  作者：Kento Asai、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00715

  日期：2022.6.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diarylmethanol derivatives with diborylmethane has been developed. The reaction proceeds chemoselectively to deliver the corresponding homobenzylic boronates in good yields.

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。
• Studies in the Wagner Rearrangement. V. Further Evidence for a Steric Effect^1,2
  作者：Clair J. Collins、Leon S. Ciereszko、John G. Burr

  DOI：10.1021/ja01098a043

  日期：1953.1
• 10.1021/acs.joc.4c00831
  作者：Sakihara, Moriaki、Kurosawa, Miki B.、Watanabe, Mizuho、Shimoyama, Shuhei、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00831

  日期：——

  Direct transformations of diarylketones to hetero- and carbofunctionalized diarylmethanes have been developed. The reactions involve a phospha-Brook rearrangement of diphenylphosphine oxide with diarylketones, followed by substitutions with various nucleophiles such as amides, amines, phenols, thiols, and diborylmethane under palladium catalysis to afford the corresponding functionalized diarylmethanes

  已经开发了二芳基酮直接转化为杂官能化和碳官能化二芳基甲烷的方法。该反应涉及二苯基氧化膦与二芳基酮发生磷-布鲁克重排，然后在钯催化下用各种亲核试剂（例如酰胺、胺、酚、硫醇和二硼基甲烷）进行取代，以还原方式得到相应的官能化二芳基甲烷。