1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 913528-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 913528-02-6
• 化学式: C₂₈H₅₂N₄O₈
• 分子量: 572.743
• InChiKey: LTPZKAQYJFOURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(1,2-dicarbadodecaboranyl)ethyl-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 的 11B NMR 探针：Cu2+ 促进正碳硼烷衍生物分解的发现和意义

  摘要：

  开发用于检测铜 (Cu2+)、锌 (Zn2+) 和锰 (Mn2+) 等 d 区金属离子的无创方法对于了解它们的生物学作用和与疾病的关系非常重要。我们一直对使用 11B NMR 探针检测 d 区金属离子很感兴趣，因为 11B 是生命系统中的一种超痕量元素。邻碳硼烷由十个硼和两个碳原子组成，已应用于多种药物和生物活性剂。在这项工作中，我们发现在 Mn2+ 或 Cu2+ 存在于中性 pH 值的水溶液中时，邻碳硼烷悬链环（L3-L5）（cyclen = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）分解4-9 当量的释放。B(OH)3。此外，发现含有羟基而不是环单元的邻碳硼烷衍生物在 Cu2+ 和相应的配合物如 Cu(bpy) 存在下也会发生分解，得到 10 当量。B(OH)3，如 11B NMR 光谱分析和偶氮甲碱-H 分析所证实。这些反应适用于 Cu2+ 的 11B MRI（磁共振成像）探针。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600117
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 轮环藤宁 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92 %的产率得到1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化功能化多胺合成

  摘要：

  多胺，例如腐胺和亚精胺，在生物体的各种生物过程中至关重要。尽管结构修饰的多胺具有重要意义，但它为发现生物活性化合物提供了一条较少探索的途径。在这项研究中，我们完成了多胺的光氧化还原催化官能化，以使其结构多样化。快速功能化允许将荧光团附着到目标多胺上，促进分子探针的开发以推进化学生物学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202304374

文献信息

• In pursuit of the ideal chromoionophores (part I): pH-spectrophotometric characteristics of aza-12-crown-4 ethers substituted with an anthraquinone moiety
  作者：Dorota Zarzeczańska、Sandra Ramotowska、Anna Wcisło、Iwona Dąbkowska、Paweł Niedziałkowski、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.014

  日期：2016.7

  Seven new dyes – aza-12-crown-4 ether derivatives containing either one or two anthraquinone substituents - were synthesized and their spectroscopic and acid-base properties are discussed in this work. The number, location, type and class of the nitrogen groups in macrocyclic ring differentiate the analyzed compounds. Spectroscopic properties of all investigated derivatives were determined by UV–Vis

  合成了七种新染料-含一个或两个蒽醌取代基的aza-12-crown-4醚衍生物，并在此工作中讨论了它们的光谱和酸碱性质。大环中氮基的数量，位置，类型和类别区分了所分析的化合物。通过UV-Vis光谱，在较宽的pH范围内，在乙腈：甲醇（9：1，v / v）混合物中测定所有研究衍生物的光谱性质。电位滴定法和分光光度法相结合的滴定法用于测定pK a研究化合物的值。大环环中氮原子的数量和位置会影响酸碱平衡的数量和化合物的整体碱性。光谱变化提供了有关哪个氮原子参与质子化过程的信息。每种研究的化合物均以潜在的良好发色团形式存在，其中衍生物为（3）是最有前途的化合物。
• A New Fluorescent Probe for Zinc(II): An 8-Hydroxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinoline-Pendant 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane
  作者：Shin Aoki、Kazusa Sakurama、Nanako Matsuo、Yasuyuki Yamada、Ryoko Takasawa、Sei-ichi Tanuma、Motoo Shiro、Kei Takeda、Eiichi Kimura

  DOI：10.1002/chem.200600379

  日期：2006.12.4

  A new fluorescent probe for Zn2+, namely, 8-hydroxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen (L8), was designed and synthesized (cyclen=1,4,7,10-tetraazacyclododecane). By potentiometric pH, 1H NMR, and UV spectroscopic titrations, the deprotonation constants pKa1-pKa6 of L(8)4 HCl were determined to be <2, <2, <2 (for amino groups of the cyclen and quinoline moieties), 7.19+/-0

  设计并合成了一种新型的Zn2 +荧光探针，即8-羟基-5-N，N-二甲基氨基磺酰基喹啉-2-基甲基侧链环素（L8）（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）。通过电位pH值，1H NMR和UV光谱滴定，确定L（8）4 HCl的去质子化常数pKa1-pKa6为<2，<2，<2（对于环素和喹啉部分的氨基）为7.19在25摄氏度，I = 0.1（NaNO3）的情况下，分别为+/- 0.05（对于喹啉部分的8-OH），10.10 +/- 0.05和11.49 +/- 0.05。1 H NMR，电势pH和UV滴定以及单晶X射线衍射分析的结果表明，L8和Zn2 +形成1：1的配合物[Zn（H-1L8）]，其中8-在中性pH的水溶液中，L8的喹啉环的OH基团被去质子化并配成Zn2 +。在添加一当量的Zn2 +和Cd2 +时，在pH 7.4 [10 mM HEPES I = 0.1（NaNO3）]和25摄氏度的水溶液中，512
• Synthetic Creatinine Receptor:  Imprinting of a Lewis Acidic Zinc(II)cyclen Binding Site to Shape Its Molecular Recognition Selectivity
  作者：Michael Subat、Andrew S. Borovik、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja038980l

  日期：2004.3.1

  Molecularly imprinted polymers (MIPs) from polymerizable Lewis acidic zinc(II)cyclen complexes and ethylene glycol dimethyl acrylate have been prepared. For the imprinting process the template molecule creatinine is reversibly coordinated to the zinc atom. The high strength of this interaction allows analyte binding to the MIP from aqueous solution with high affinity. Its pH dependence is used for

  由可聚合的路易斯酸性锌 (II) 环烯配合物和乙二醇二甲基丙烯酸酯制备了分子印迹聚合物 (MIP)。对于印记过程，模板分子肌酐与锌原子可逆地配位。这种相互作用的高强度允许分析物以高亲和力与水溶液中的 MIP 结合。它的 pH 依赖性用于控制客体释放，分析物回收率几乎是定量的。MIP 的结合能力和选择性在几个 pH 控制的结合和释放循环中保持不变。缺少合适的金属结合位点的 MIP 对胸腺嘧啶或肌酐没有显着的亲和力。黄素非特异性吸附于所有聚合物。印记过程将锌 (II) 循环对肌酐和胸腺嘧啶的结合选择性从均匀溶液中的 1:34 逆转到 MIP 中的 3.5:1。肌酐结合等温线的 Scatchard 图分析揭示了印记的均匀结合，拟合表明单点模型；然而，对胸腺嘧啶的类似分析表明具有高亲和力和低亲和力位点。这对应于胸腺嘧啶可自由进入的不受限制的配位位点，例如，在聚合物表面，以及仍然可以容纳胸腺嘧啶的畸形印迹位点。超过
• Highly regioselective N-trans symmetrical diprotection of cyclen
  作者：Luis M. De León-Rodríguez、Zoltan Kovacs、Ana Cristina Esqueda-Oliva、Alma Delia Miranda-Olvera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.135

  日期：2006.9

  A high yielding N-trans diprotection procedure for cyclen has been developed by using succinimide carbarnate derivates of Boc and Cbz and chloroformate protecting groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an Amino Acid with Protected Cyclen Side Chain Functionality
  作者：Stefan Miltschitzky、Burkhard König

  DOI：10.1081/scc-120037922

  日期：2004.12.31

  Starting from glutamic acid an artificial amino acid with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) side chain functionality is prepared. The orthogonal protected building block allows the facile introduction of a metal ion binding site into peptide structures.