7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole | 258838-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole
• 英文别名: 7-methylsulfanylimidazo[5,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 258838-85-6
• 化学式: C₆H₆N₂S₂
• 分子量: 170.259
• InChiKey: ZYWYUYRYYGYFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3.7-Bis(methylthio)-2-trimethylsilyl-imidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。

  公开号：

  US06458780B1
• 作为产物：
  描述：

  三氯化钛 、 imidazo[5,1-b]thiazole 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。

  公开号：

  US06458780B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 7-iodoimidazo[5,1-b]-thiazole 、 甲基硫代磺酸甲酯 、 氯化铵 在 氩 、 ice 、 乙酸乙酯 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1

文献信息

• Novel carbapenem derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149016A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the, carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant- Pseudomonas aeruginosa , PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof: 1

  本发明公开了一种新型碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环上的2位上具有取代咪唑[5,1-b]噻唑基团，对β-内酰胺酶产生的细菌、MRSA、耐药性假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感病毒具有高抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了由式(I)表示的化合物，或其在碳青霉烯环上的3位处的药理学上可接受的盐或酯：1。
• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1101766A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against β-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  本发明公开了一种新型碳青霉烯类衍生物，该衍生物的碳青霉烯环上 2 位具有取代的咪唑并[5,1-b]噻唑基团，对产β-内酰胺酶细菌、MRSA、耐药铜绿假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感具有高抗微生物活性，对 DHP-1 具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由式（I）代表的化合物，或其药理学上可接受的盐，或其碳青霉烯环上 3 位的酯：
• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES OF QUATERNARY SALT TYPE
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1251134A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and β-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 represents H or methyl; R2 and R3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的是提供碳青霉烯类衍生物，它们对 MRSA、PRSP、流感病毒和产 β-内酰胺酶细菌具有强效抗生素活性，并且对 DHP-1 稳定。根据本发明的化合物是由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 代表 H 或甲基；R2 和 R3 各自独立地代表 H、卤素、低级烷基或类似物；R4 代表任选取代的低级烷硫基或类似物；R5 代表任选取代的低级烷基或类似物。
• Synthesis of novel di- and tricationic carbapenems with potent anti-MRSA activity
  作者：Takahisa Maruyama、Yasuo Yamamoto、Yuko Kano、Mizuyo Kurazono、Eiki Shitara、Katsuyoshi Iwamatsu、Kunio Atsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.039

  日期：2009.1

  A new series of 1 beta-methyl carbapenems possessing a 6,7-disubstituted imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl group directly attached to the C-2 position of the carbapenem nucleus was prepared, and their activities against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) were evaluated. First, a benzyl moiety was introduced at the C-6 position of imidazo[5,1-b]thiazole attached to the carbapenem. These benzylated molecules showed potent anti-MRSA activity, but poor water solubility. In order to overcome this drawback, we designed and synthesized di- and tricationic carbapenems and finally discovered a novel carbapenem (15i), which exhibited excellent anti-MRSA activity and good water solubility. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6458780B1
  申请人：——

  公开号：US6458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01