5,7-双(1,1-二甲基乙基)-3-羟基-3(三氟甲基)-2(3H)-苯并呋喃酮 | 123557-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,7-双(1,1-二甲基乙基)-3-羟基-3(三氟甲基)-2(3H)-苯并呋喃酮
• 英文名称: [3H]-(+/-)-BHFF
• 英文别名: (+/-)-BHFF；3-hydroxy-5,7-di-tert-butyl-3-trifluoromethyl-2(3H)-benzofuranone；5,7-bis(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-3(trifluoromethyl)-2(3H)-benzofuranone；rac-(R,S)-5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one；(R,S)-5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one；(RS)-5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one；Rac bhff；5,7-ditert-butyl-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 123557-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₃
• 分子量: 330.347
• InChiKey: RVNOANDLZIIFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

SDS

1.1 产品标识符
: rac BHFF
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,7-Bis(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-3(trifluoromethyl) -2(3H)-benzofuranone
5,7-Di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330漱口。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,7-Bis(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-3(trifluoromethyl) -2(3H)-
别名
benzofuranone
5,7-Di-tert-butyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-3H-benzofuran-2-one
: C17H21F3O3
分子式
: 330.34 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
5,7-Bis(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-3(trifluoromethyl) -2(3H)-benzofuranone
-
CAS 号123557-91-5

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
干燥剂保存。 不要冷冻。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.424
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-双(1,1-二甲基乙基)-3-羟基-3(三氟甲基)-2(3H)-苯并呋喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(RS)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范和声明中定义的那样，这些化合物对GABA B 受体具有活性，并且在控制或预防中枢神经系统疾病，特别是包括焦虑、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍的疾病和疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070027204A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 在 正丁基锂 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.25h， 以64%的产率得到5,7-双(1,1-二甲基乙基)-3-羟基-3(三氟甲基)-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范和声明中定义的那样，这些化合物对GABA B 受体具有活性，并且在控制或预防中枢神经系统疾病，特别是包括焦虑、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍的疾病和疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070027204A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxy-3-trifluoromethyl Benzofuranones via Tandem Friedel–Crafts/Lactonization Reaction
  作者：Hai Ren、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02440

  日期：2015.10.2

  A highly enantioselective and regioselective chiral Lewis acid catalyzed tandem Friedel–Crafts/lactonization reaction is reported, providing direct access to plenty of 3-hydroxy-3-trifluoromethyl benzofuran-2-ones in up to 94% yields with up to >99% ee. Mechanistic study reveals that the interactions between the phenolic hydroxyl group and trifluoropyruvate are the most likely contributing factor to

  据报道，具有高度对映选择性和区域选择性的手性路易斯酸催化串联Friedel-Crafts /内酯化反应，可直接获得大量3-羟基-3-三氟甲基苯并呋喃-2-酮，产率高达94％，ee高达99％以上。 。机理研究表明，酚羟基与三氟丙酮酸之间的相互作用是高对映选择性和区域选择性的最可能的因素。可以使用0.05 mol％的催化剂以克为单位获得光学纯的（-）-BHFF，这证明了该方法在药物化学中的潜在用途。
• First asymmetric organocatalyzed domino Friedel–Crafts/lactonization reaction in the enantioselective synthesis of the GABAB receptor modulator (S)-BHFF
  作者：Fabrizio Vetica、Renata Marcia de Figueiredo、Emilia Cupioli、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Martina Miceli、Tecla Gasperi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.015

  日期：2016.2

  An asymmetric domino Friedel–Crafts/lactonization sequence between phenols and trifluoropyruvate has been accomplished for the first enantioselective synthesis of (S)-BHFF, a positive allosteric modulator (PAM) of GABAB receptor. The developed protocol leads to 3-OH-benzofuranone derivatives bearing a quaternary stereogenic center, and gives a valuable access to bioactive compounds with promising pharmaceutical

  苯酚和三氟丙酮酸酯之间的不对称多米诺夫弗里德尔-克拉夫特/内酯化序列已经完成，用于（S）-BHFF的对映选择性合成，这是一种GABA B受体的正变构调节剂（PAM）。所开发的方案导致3-OH-苯并呋喃酮衍生物带有季立体中心，并为有前途的药物应用提供了生物活性化合物的宝贵途径。
• Catalytic Friedel-Crafts/Lactonization Domino Reaction: Facile Access to 3-Hydroxybenzofuran-2-one Scaffold
  作者：Fabrizio Vetica、Alessandra Pelosi、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Martina Miceli、Tecla Gasperi

  DOI：10.1002/ejoc.201301686

  日期：2014.3

  Lewis-acid-catalysed domino reaction involving a Friedel–Crafts alkylation of variously substituted phenols followed by a direct lactonization has been successfully developed (22 examples, yields up to 98 %). This protocol tolerates not only opposite electron demand substituents on the starting materials, but also drastic modifications of the alkylating agents, and gives direct access to the corresponding

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。
• 2-PHENYL-3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-PROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20080234356A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention a method of treating anxiety by administering compounds that are active on the GABA B receptor, having formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification and claims.

  本发明提供了一种通过给予对GABAB受体具有活性的化合物治疗焦虑的方法，该化合物具有I式：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书和权利要求所定义。
• ＧＡＢＡ−Ｂ−レセプターに対する親和性を有する２−ヒドロキシ−プロピオン酸誘導体および３−ヒドロキシ−ベンゾフラン−２−オン誘導体
  申请人：エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー

  公开号：JP2009502856A

  公开（公告）日：2009-01-29

  本発明は、式Ｉの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、明細書および請求項に定義されたとおりである）に関し、該化合物は、ＧＡＢＡＢレセプターに対し活性であって、ＣＮＳ疾病、特に、不安神経症、うつ病、てんかん、統合失調症および認識障害を含む疾病および障害の制御および予防に有用である。

  本发明涉及式 I 的化合物（其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如说明书和权利要求书中所定义），它们对 GABAB 受体具有活性，可用于控制和预防中枢神经系统疾病，特别是包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍在内的疾病。和障碍，包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍。