(Z)-2-phenyl-1-thiacyclohex-2-ene | 91144-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-1-thiacyclohex-2-ene
• 英文别名: 6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran；2-Phenyl-Δ²-dihydrothiopyran；6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
• CAS: 91144-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: UKQPGKXAPFPXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-phenyl-1-pentanone 在 三氟化硼乙醚 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-phenyl-1-thiacyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of halo dithiolanes and dithianes: a facile synthesis of medium-ring dithiacycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00050a058

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles via the C1‐Pyridinium Enolate
  作者：Simon Cromwell、Randy Sutio、Changhe Zhang、Georgina K. Such、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.202206647

  日期：2022.8.15

  Thiocarbonyl-containing compounds undergo reactions with C1-Lewis base enolates to give sulfur heterocycles. Specifically, dimethylaminopyridine (DMAP) catalyses the cyclisation of dithioesters, trithiocarbonates and xanthates to give an array of sulfur heterocycles. The transformation demonstrates the viability of thiocarbonyl-containing functionality in Lewis base organocatalysis, and defines a new

  含硫代羰基化合物与 C1-Lewis 碱烯醇化物反应生成硫杂环。具体来说，二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化二硫代酯、三硫代碳酸酯和黄原酸酯的环化，生成一系列硫杂环。该转化证明了含硫代羰基官能团在路易斯碱有机催化中的可行性，并定义了硫杂环的新方法。