7-tert-butyl-5-methylbenzofuran-2,3-dione | 1450647-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-tert-butyl-5-methylbenzofuran-2,3-dione
• CAS: 1450647-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SDWNHNZTTKCMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 7-tert-butyl-5-methylbenzofuran-2,3-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到isopropyl 7-tert-butyl-5'-isopropoxy-5-methyl-2-oxo-2H,3'H-spiro[benzofuran-3,2'-[1,3,4]-oxadiazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  'Huisgen两性离子'与苯并呋喃-2,3-二酮的新型反应：合成螺环苯并呋喃-2-酮衍生物的有效策略

  摘要：

  由偶氮二羧酸盐和三苯基膦生成的氮基亲核试剂对苯并呋喃-2,3-二酮显示出良好的反应活性，可生成多种螺环苯并呋喃-2-酮衍生物。该反应容纳许多苯并呋喃-2，3-二酮和不同的二烷基偶氮二羧酸酯，以中等至良好的产率（高达93％）得到富集的官能化的3-螺并恶二唑苯并呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.129
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 叔-丁基对甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-tert-butyl-5-methylbenzofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium–Me-BIPAM-catalyzed addition reaction of aryl-boronic acids to benzofuran-2,3-diones for the enantioselective synthesis of 3-aryl-3-hydroxybenzofuran-2-ones

  摘要：

  We have developed an enantioselective synthesis of 3-aryl-3-hydroxybenzofuran-2-ones via the ruthenium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to benzofuran-2,3-diones. The use of RuCl2(PPh3)(3) with a chiral bidentate phosphoramidite ligand [(R,R)-Me-BIPAM] in the presence of a small amount of acetonitrile (20 mol %) gave optically active 3-aryl-3-hydroxybenzofuran-2-ones with up to 96% ee. This reaction is the first example of a catalytic asymmetric 1,2-addition reaction of arylboronic acids to benzofuran-2,3-diones for the highly efficient and enantioselective synthesis of quaternary carbon containing benzofuran-2-ones. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.10.010

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalyzed annulation of benzofuran-2,3-diones and enals: a concise synthesis of spiro-bis-lactone
  作者：Ze-Dong Wang、Feng Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob41028e

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene catalyzed annulation of benzofuran-2,3-diones and enals via homoenolate intermediates is described. The reaction provided a direct and efficient method for the synthesis of spiro-bis-lactones. The ketone-carbonyl group annulated products and the ester-carbonyl group annulated products can be obtained as major products with good yields by convenient catalyst regulation. Furthermore

  描述了N-杂环卡宾经由均烯酸酯中间体催化苯并呋喃-2,3-二酮和烯醛的环化。该反应提供了合成螺双-双内酯的直接有效的方法。通过方便的催化剂调节，酮-羰基环化产物和酯-羰基环化产物可以良好的收率得到为主要产物。此外，可商购的噻唑鎓盐也可以中等收率催化该反应。