3-甲基四氢噻吩 | 4740-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 3-甲基四氢噻吩
• 英文名称: 3-methyltetrahydrothiophene
• 英文别名: 3-methylthiolane；3-Methyl-thiophan
• CAS: 4740-00-5
• 化学式: C₅H₁₀S
• mdl: MFCD01839340
• 分子量: 102.2
• InChiKey: DLABLFPCTXRQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81.16°C
• 沸点：
  138.34°C
• 密度：
  0.959
• 保留指数：
  869;845

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基四氢噻吩 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-methylthiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基自由基环化的区域化学：导致环砜和亚砜区域选择性合成的方法

  摘要：

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。

  DOI：

  10.1021/jo0497306
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-丁二醇 在 sodium sulfide 作用下， 生成 3-甲基四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基自由基环化的区域化学：导致环砜和亚砜区域选择性合成的方法

  摘要：

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。

  DOI：

  10.1021/jo0497306
• 作为试剂：
  描述：

  6-[4-(4-methylthiazol-2-ylmethoxy)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]-7,8-dihydronaphthalene-2-carbonitrile 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 3-甲基四氢噻吩 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-1-(6-{[(2,3-dihydroxypropyl)methylamino]methyl}-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-(4-methylthiazol-2-ylmethoxy)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(DIHYDRONAPHTHALENYL)PYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(DIHYDRONAPHTALÉNYL)PYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE

  摘要：

  提供的是1-(二氢萘基)吡啶酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗肥胖和糖尿病方面的用途。

  公开号：

  WO2013149362A1

文献信息

• Force field and multinuclear nmr study of the conformational properties of thiolane-1-oxide and its mono and dimethyl derivatives
  作者：G. Barbarella、S. Rossini、A. Bongini、V. Tugnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82365-6

  日期：1985.1

  mono and dimethyl derivatives. For comparison carbon-13 and oxygen-17 chemical shifts of the corresponding S-dioxides are also reported. According to force field calculations and NMR data the conformation of S-oxides depends on the number and on the position of ring substituents. Oxygen-17 chemical shifts of thiolane S-oxides are apparently not very sensitive to ring substitution and to the configuration

  报告了硫烷S-氧化物及其几种单和二甲基衍生物的力场计算和1 H，13 C和17 O NMR数据。为了进行比较，还报道了相应的S-二氧化物的碳13和氧17的化学位移。根据力场计算和NMR数据，S-氧化物的构象取决于环取代基的数目和位置。硫烷S-氧化物的氧17化学位移显然对环取代和亚磺酰基的构型不是很敏感。但是，这是构象变化的结果，无法轻易预测。对于2-甲基衍生物δ 17 0允许容易识别的顺式和反式异构体的。
• Inhibition of alcohol metabolism by tetramethylene sulfoxides
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US04482568A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Tetramethylene sulfoxide and its substituted derivatives have been found to be exceptionally potent inhibitors of oxidation of alcohols by liver alcohol dehydrogenases.

  四亚甲基亚砜及其取代衍生物被发现是肝醇脱氢酶氧化醇的异常有效抑制剂。
• Ring closure of 2-thia- and 2-sulfonyl-5-hexenyl radicals
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01377-0

  日期：2000.10

  Reductive cyclisation of the 2-sulfonyl-5-hexenyl radical with tributyltin hydride in benzene at 80°C affords a 73:23 mixture of the sulfones derived from 5-exo- and 6-endo- ring closure with a small quantity (4%) of reduced material; under identical conditions, the 2-thia-5-hexenyl radical gives a 70:13:17 mixture of the corresponding sulfides.

  2-磺酰基- 5-己烯基自由基与在80中苯三丁基氢化锡还原环化℃下，得到砜的73:23混合物，由5-衍生外切-和6-内-与少量环闭合（4％ ）减少材料；在相同条件下，2-硫杂-5-己烯基产生相应硫化物的70:13:17混合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.5, page 187 - 208
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Grischkewitsch-Trochimowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 920
  作者：Grischkewitsch-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——

表征谱图