dimethyl-8,8 exo-cyano-2 endo-thiomethyl-2 hydroxymethyl-5 bicyclo (2,2,2) octene-5 | 109239-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-8,8 exo-cyano-2 endo-thiomethyl-2 hydroxymethyl-5 bicyclo (2,2,2) octene-5
• CAS: 109239-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JYLOZFNIGHVYDL-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-8,8 exo-cyano-2 endo-thiomethyl-2 hydroxymethyl-5 bicyclo (2,2,2) octene-5 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (dinitro-3,5-benzoate) d'hydroxymethyl-5 exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 dimethyl-8,8 bicyclo (2,2,2) octene-5
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-1,1 carboethoxy-3 cyclohexadiene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl-8,8 exo-cyano-2 endo-thiomethyl-2 hydroxymethyl-5 bicyclo (2,2,2) octene-5
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4