1-formylnaphthalen-2-yl but-2-ynoate | 1202929-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-formylnaphthalen-2-yl but-2-ynoate
• 英文别名: 1-formyl-β-naphthyl but-2'-ynoate；(1-Formylnaphthalen-2-yl) but-2-ynoate
• CAS: 1202929-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: VOFYWKSINSQDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formylnaphthalen-2-yl but-2-ynoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-ethynyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素

  摘要：

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。

  DOI：

  10.1055/a-1938-0643
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-formylnaphthalen-2-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素

  摘要：

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。

  DOI：

  10.1055/a-1938-0643

文献信息

• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。
• Control of Chemoselectivity by Counteranions of Cationic Palladium Complexes: A Convenient Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol902538n

  日期：2010.1.1

  High chemoselectivity for the synthesis of two kinds of substituted coumarins controlled by the counteranions of the cationic palladium catalysts is described. The asymmetric version of the reaction for the synthesis of 3-alkylldene dihydrocoumarins is realized with high enantioselectivity.