Methylsulfinsaeure-n-propylester | 52693-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methylsulfinsaeure-n-propylester
• 英文别名: Propylmethansulfinat；O-Propyl-methylsulfinat；n-Propylmethansulfinat；Methanesulfinic acid, propyl ester；propyl methanesulfinate
• CAS: 52693-45-5
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• 分子量: 122.188
• InChiKey: DVPUXGOWEKHZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylsulfinsaeure-n-propylester 、 叔丁基氯化镁 在 奎宁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到叔丁基甲砜
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-lixix 1旋光性亚磺酸盐：新型对映选择性不对称合成和动力学拆分2

  摘要：

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86031-2
• 作为产物：
  描述：

  异丙基砜 生成 Methylsulfinsaeure-n-propylester
  参考文献：
  名称：

  WENSCHUH E.; FAHSL R., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 6, NO 1-2, 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT PREPARATION OF SULPHINIC ESTERS FROM SULPHINYL CHLORIDES AND CHLOROSULPHITES USING HEXAMETHYLDISILOXANE AS CHLORIDE ANION ACCEPTOR
  作者：Jozef Drabowicz

  DOI：10.1246/cl.1981.1753

  日期：1981.12.5

  Sulphinic esters can be obtained in high yields by the reaction of sulphinyl chlorides with chlorosulphites in the presence of hexamethyldisiloxane and catalytic amount of dimethyl sulphoxide.

  在六甲基二硅氧烷和催化量的二甲基亚砜存在下，通过亚磺酰氯与亚硫酸氢盐的反应，可以高产率地获得亚磺酸酯。
• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• Mikolajczyk, Marian; Kielbasinski, Piotr; Bujnicki, Bogdan, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 85 - 90
  作者：Mikolajczyk, Marian、Kielbasinski, Piotr、Bujnicki, Bogdan、Wenschuh, Eberhard、Kuehne, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Synthese von Alkansulfinsäure-estern durch Reaktion von Sulfoxylsäure-estern mit Alkyljodiden
  作者：Eberhard WENSCHUH、Reinhard FAHSL、Renate HÖHNE

  DOI：10.1055/s-1976-24227

  日期：——
• DRABOWICZ, J., CHEM. LETT., 1981, N 12, 1753-1754
  作者：DRABOWICZ, J.

  DOI：——

  日期：——