2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzoic acid | 6798-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(benzothiophen-2-yl)benzoic acid；2-benzo[b]thiophen-2-yl-benzoic acid；o-(2-Thianaphthenyl)-benzoesaeure；2-[Benzo(B)thiophen-2-YL]benzoic acid；2-(1-benzothiophen-2-yl)benzoic acid
• CAS: 6798-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: YAZHSSSQPLDAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzoic acid 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 6.0h， 以11%的产率得到5H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩与羧酸的环化反应：Heck型途径的直接证据。

  摘要：

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201802539
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含螺杂环并咔唑结构化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光显示用材料，属于光电技术领域，具体公开了一种如下式所示的含螺杂环并咔唑结构化合物。将本发明的化合物应用于OLED器件中作为主体材料使用时，可以有效地提升器件的光电性能。

  公开号：

  CN114591350A

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenylglyoxylic Acids with Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Zhigang Wang、Mufan Yang、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01033

  日期：2018.5.18

  An Ir(III)-catalyzed oxidative annulation of phenylglyoxylic acids with benzo[b]thiophenes for the construction of benzothieno[3,2-c][2]benzopyranones in one step is disclosed. Three C–H cleavages and C–C/C–O bond formations are involved in this reaction. This protocol features a relatively broad substrate scope, good functional group tolerance, good regioselectivities, mild reaction conditions, and

  公开了一种Ir（III）催化的苯乙醛酸与苯并[ b ]噻吩的氧化环化反应，用于一步法构建苯并噻吩并[3,2- c ] [2]苯并吡喃酮。该反应涉及三个C–H裂解和C–C / C–O键的形成。该方案具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性，温和的反应条件和按比例放大的合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>CH Heteroarylation of (Hetero)aromatic Carboxylic Acids: A Rapid and Concise Access to π-Conjugated Poly-heterocycles
  作者：Xurong Qin、Xiaoyu Li、Quan Huang、Hu Liu、Di Wu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201501982

  日期：2015.6.8

  functionalized ortho‐carboxy‐substituted bi(hetero)aryls. The use of a carboxy group as the directing group obviates tedious steps for installation and removal of extra directing groups, and enables a facile one‐step synthesis of ortho‐carboxy bi(hetero)aryls. The method provides opportunities for rapid assembly of a library of important fluorene and coumarin‐type poly‐heterocycles through intramolecular

  RH III催化的氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联（杂）芳族羧酸和各种杂芳烃之间已经完成构建高度官能化邻-羧基-取代的双（杂）芳基。使用羧基作为导向基团可避免安装和除去额外导向基团的繁琐步骤，并能轻松地一步合成邻位基团-羧基联（杂）芳基 该方法为通过分子内亲电子取代或氧化内酯化快速组装重要的芴和香豆素型多杂环文库提供了机会。作为说明性例子，本文开发的策略极大地简化了对各种有吸引力的多杂环化合物的访问，例如DTPO（5 H- dithieno [3,2- b：2'，3' - d ] pyran-5-one），CPDTO（cyclopentadithiophen） -4-1）和茚并噻吩。
• 一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN114573601A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为电子传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命。
• 一种含硫多环芳香族化合物及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN114560870A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供一种如通式(Ⅰ)所示的含硫多环芳香族化合物，所述化合物具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性，可作为有机电致发光器件的发光层主体材料，应用于红色磷光有机电致发光器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
• 一种有机化合物及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN114605434A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种有机化合物，属于发光显示用材料技术领域，具体公开了一种如下式所示的有机发光材料，式(I)中的R1、R2、R3和R4中至少有一个为取代或未取代的具有吸电子性质的C5～C60杂芳基。将本发明的化合物应用于OLED器件中作为电子传输层材料使用时，可以有效地提升器件的光电性能。