1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-chloroethan-1-one | 93690-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 93690-31-4
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: PWFNNEHFAXLGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-chloroethan-1-one 在 盐酸 、 尿素 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-benzo[b]thienyl)-2-oxazolamine
  参考文献：
  名称：

  Thienithiazine derivatives

  摘要：

  提供了公式为##STR1##的噻唑啉衍生物。这些衍生物可用于治疗炎症和疼痛。

  公开号：

  US05679678A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80.5 %的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-chloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• The Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Halogenated Ketones Utilizing Cinchona-Alkaloid-Derived NNP Ligand to Produce (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Halohydrins
  作者：Qian Chen、Hao Sun、Linlin Li、Jie Tian、Qian Xu、Nana Ma、Li Li、Lin Zhang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02109

  日期：2022.12.2

  hydrogenation of α-halogenated ketones with iridium catalyst was developed, utilizing easily accessed cinchona-alkaloid-based NNP ligands. Various α-chloroacetophenones, heterocyclic thienyl and furanyl substrates, and even bromoketones were completely converted to the desired chiral halohydrins by this protocol. Both (R)- and (S)-chiral halohydrins can be prepared by changing the configurations of the chiral

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。
• Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0658559A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  Neue Thienothiazin-Derivate der allgemeinen Formel worin: A Niederalkyl, perfluoriertes Niederalkyl, Niederalkyloxy, Halogen, Nitro, Cyano oder einen mono- oder polycyclischen 5-12 gliedrigen, gegebenenfalls teilweise hydrierten Aryl- oder Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S und N, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluorniederalkyl, Aryl, Heteroaryl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, Halogen, Niederalkoxy, Aryloxy, substituiertem Aryloxy, Heteroaryloxy, substituiertem Heteroaryloxy und Nitro substituiert sein kann, in denen die angesprochenen Substituenten in den substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Aryloxy und substituiertem Heteroaryloxy Halogen, Niederalkyl, Perfluorniederalkyl, Niederalkoxy u.ä. bedeuten; D einen 2-Pyridylrest oder einen Rest wobei X und Y unabhängig voneinander CH, NR⁶, O oder S mit R⁶ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten, M eine Einfachbindung, eine geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen in der Kette, wobei diese Kette ein oder mehrere Doppel- und/oder Dreifachbindungen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie O, S und N, enthalten kann, einen 5-12 gliedrigen mono- oder polycyclischen gegebenenfalls teilweise hydrierten Aryl- oder Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S und N, der durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann; Q eine Einfachbindung oder ein Heteroatom wie O, S und N; R Wasserstoff, einen 5-12 gliedrigen mono- oder polycyclischen Aryl- oder Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S und N, der gegebenenfalls teilweise hydriert sein kann, oder auch ein oder mehrfach mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann; und R₁ Wasserstoff, oder worin R₂ Niederalkyl und R₃ Niederalkyl, Aryl oder -OR₄ mit R₄ Niederalkyl, Cycloalkyl mit 4-8 Kohlenstoffatomen oder Aryl; bedeuten, sowie ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze.

  新的通式噻吩噻嗪衍生物 其中 A 是低级烷基、全氟低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基、氰基或具有 1-4 个杂原子（如 O、S 和 N）的单环或多环 5-12 位芳基或杂芳基，可选择被低级烷基、全氟低级烷基、芳基、杂芳基、取代芳基、取代杂芳基、卤素、低级烷氧基、芳氧基、取代芳氧基、杂芳氧基、取代杂芳氧基和硝基取代、卤素、低级烷氧基、芳氧基、取代芳氧基、杂芳氧基、取代杂芳氧基和硝基，其中取代芳基、取代杂芳基、取代芳氧基和取代杂芳氧基中提及的取代基为卤素、低级烷基、全氟低级烷基、低级烷氧基等。等； D 是 2-吡啶基或基 其中 X 和 Y 独立地代表 CH、NR⁶、O 或 S，R⁶ 氢或低级烷基、 M 是单键、链中含有 1-12 个碳原子的直链或支链碳链，其中该链可含有一个或多个双键和/或三 键和/或一个或多个杂原子，如 O、S 和 N；5-12 个成员的单环或多环任选部分氢化的芳基或杂芳基，其 中含有 1-4 个杂原子，如 O、S 和 N，可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代； Q 是单键或杂原子，如 O、S 和 N； R 是氢、带有 1-4 个杂原子（如 O、S 和 N）的 5-12 位单环或多环芳基或杂芳基，可选择部分氢化或被卤素、低级烷基或低级烷氧基单取代或多取代； R₁ 是氢，或 其中 R₂ 是低级烷基，R₃ 是低级烷基、芳基 或 R₄ 为低级烷基、4-8 个碳原子的环烷基或芳基的-OR₄； 以及它们的药用盐。
• ARALKYL ALCOHOL PIPERIDINE DERIVATIVE AND THE USE AS MEDICAMENT FOR TREATING DEPRESSION THEREOF
  申请人：Jiangsu Goworth Investment Co. Ltd

  公开号：EP2305644A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to an aralkyl alcohol piperidine derivative and use as antidepressant thereof. The said aralkyl alcohol piperidine derivative has a triple inhibition effect on the reuptaking of 5-HT, NA and DA. The derivative may be adminsterred to the patient in need of such treatment in the form of composition by oral administration, injection and the like. The derivative is a compound having the following general formula or its salt:

  本发明涉及一种芳基醇哌啶衍生物及其作为抗抑郁剂的用途。 所述芳基醇哌啶衍生物对 5-羟色胺、NA 和 DA 的再摄取具有三重抑制作用。 该衍生物可以通过口服、注射等方式以组合物的形式提供给需要治疗的患者。 该衍生物是具有以下通式的化合物或其盐类：