4-bromo-N-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline | 1569089-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-cyclopent-2-en-1-ylaniline
• CAS: 1569089-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: ZLTZABWBAJLNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline 在 哌啶 、 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(3aR*,8bR*)-7-bromo-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-bromo-N-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096