3-(3-Hydroxypropyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-Hydroxypropyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium
• 英文别名: 3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄NOS
• 分子量: 208.304
• InChiKey: KOFXNNXHGMCHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxypropyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium 在 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-[(2Z)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为荧光 DNA 碱基替代物用于活细胞成像的花青染料的合成和光学特性

  摘要：

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901423
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 3-碘丙醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 以90%的产率得到3-(3-Hydroxypropyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  作为荧光 DNA 碱基替代物用于活细胞成像的花青染料的合成和光学特性

  摘要：

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901423

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID FLUORESCENT STAINS<br/>[FR] COLORATION FLUORESCENTE DES ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：SIGMA ALDRICH CO

  公开号：WO2009064943A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides fluorescent dye compounds and methods of using the compounds for the staining of nucleic acids. In particular, the dye compounds comprise heterocyclic molecules with hydroxy alkyl and aromatic substituents, and the dye compounds form highly fluorescent complexes upon nucleic acid binding.

  本发明提供了荧光染料化合物及其用于染色核酸的方法。具体来说，这些染料化合物包括具有羟基烷基和芳香基取代基的杂环分子，这些染料化合物在与核酸结合时形成高度荧光的复合物。
• NUCLEIC ACID FLUORESCENT STAINS
  申请人：Rueck Alexander

  公开号：US20090131279A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides fluorescent dye compounds and methods of using the compounds for the staining of nucleic acids. In particular, the dye compounds comprise heterocyclic molecules with hydroxy alkyl and aromatic substituents, and the dye compounds form highly fluorescent complexes upon nucleic acid binding.

  本发明提供了荧光染料化合物以及使用这些化合物用于染色核酸的方法。具体来说，这些染料化合物包括具有羟基烷基和芳香基取代基的杂环分子，这些染料化合物在与核酸结合后形成高度荧光复合物。
• MOLECULAR SENSOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20150276753A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on Thiazole Orange for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及一种基于Thiazole Orange的荧光分子传感器，用于蛋白质检测。本发明的分子传感器与蛋白质靶标的相互作用导致荧光发射显著增加。光输出信号的产生使得人们能够检测与不同疾病相关的蛋白质生物标志物或者在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。
• Molecular sensor and methods of use thereof
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US10557853B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on Thiazole Orange for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及基于噻唑橙的用于蛋白质检测的荧光分子传感器。蛋白质目标与本发明的分子传感器相互作用后，荧光发射会显著增加。光输出信号的产生使人们能够检测与不同疾病相关的蛋白质生物标记物，或在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。
• Berndl, Sina; Wagenknecht, Hans-Achim, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2418 - 2421
  作者：Berndl, Sina、Wagenknecht, Hans-Achim

  DOI：——

  日期：——