2-氰基-3-苯甲酰基-3-苯基丙腈 | 312307-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-氰基-3-苯甲酰基-3-苯基丙腈
• 英文名称: 2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)propanedinitrile
• CAS: 312307-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: QBRNACLFUVCFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-苯甲酰基-3-苯基丙腈 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-氨基-4,5-二苯基-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  微管反应器辅助的脂肪族CH功能化与HCl作为有机光氧化还原催化剂的氢原子转移催化剂前体

  摘要：

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.201804844
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氰基-3-苯甲酰基-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的酰基自由基：用于烷基化，链烯基化和炔基化反应的合成子

  摘要：

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01717

文献信息

• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatic Alcohols
  作者：Hiromu Fuse、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c00123

  日期：2020.3.4

  aliphatic secondary alcohols to ketones under visible light irradiation at room temperature by devising a ternary hybrid catalyst system comprising a photoredox catalyst, a thiophosphate organocatalyst, and a nickel catalyst. The reaction proceeded through three main steps: hydrogen atom transfer from the α-C-H bond of an alcohol substrate to the thiyl radical of the photo-oxidized organocatalyst, interception

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。
• Aerobic C–H Functionalization Using Pyrenedione as the Photocatalyst
  作者：Jie Wu、Dejiang Huang、Yuannian Zhang、Xin Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1707135

  日期：2020.9

  disclose a visible-light-promoted aerobic alkylation of activated C(sp3)–H bonds using pyrenedione (PYD) as the photocatalyst. Direct C–H bond alkylation of tetrahydrofuran with alkylidenemalononitriles is accomplished in over 90% yield in the presence of 5 mol% of PYD and 18 W blue LED light under ambient conditions. The substrate scope is extended to ethers, thioethers, and allylic C–H bonds in reactions

  摘要 我们公开了使用吡啶酮（PYD）作为光催化剂的可见光促进的活化C（sp 3）-H键的好氧烷基化。在环境条件下，在5 mol％PYD和18 W蓝色LED灯的存在下，四氢呋喃与亚烷基丙二腈的直接C–H键烷基化可实现90％以上的产率。在与各种亲电Michael受体的反应中，底物的范围扩展至醚，硫醚和烯丙基CH键。氧气促进了催化转化过程。我们的工作代表了使用PYD作为光催化剂来促进C（sp 3）-H烷基化的第一个例子，揭示了PYD作为新型有机光催化剂的独特特征。
• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。