7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 59887-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxychromen-4-one
• CAS: 59887-99-9
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: WWGFXSLWIRYIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 8-acetoxy-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ishwar-Dass et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 599,608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色烷类化合物和苯乙酮类杀锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。

  DOI：

  10.3390/molecules26237067

文献信息

• Isoflavone Glycosides: Synthesis and Evaluation as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800239

  日期：2008.6

  with minor variations at the sugar moiety and the isoflavone A and B rings, were readily synthesized. Notably, a new and efficient method was developed for the divergent synthesis of the B-ring congeners of the isoflavone glycosides by using Suzuki–Miyaura coupling as the final step. Modifications at the sugar moiety and the isoflavone A ring significantly diminish the activity, whereas variations at

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)
• A mild and efficient protocol to synthesize chromones, isoflavones, and homoisoflavones using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide
  作者：G. Mahaboob Basha、S. Kumar Yadav、R. Srinuvasarao、S. Prasanthi、T. Ramu、N. Mangarao、V. Siddaiah

  DOI：10.1139/cjc-2013-0137

  日期：2013.8

  A mild and efficient one-flask method has been developed for the synthesis of chromones, isoflavones, and homoisoflavones from 2-hydroxyacetophenones, deoxybenzoins, and dihydrochalcones, respectively, via one-carbon extension using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide. Deoxybenzoins and dihydrochalcones were prepared in situ by the reaction of readily available substituted phenols with phenylacetic acids and 3-phenylpropanoic acids, respectively. This method allows the synthesis of a wide range of compounds with multiple phenolic hydroxyls and other substituents. The methodology has been applied to the synthesis of three naturally occurring isoflavones such as formononetin (9c), daidzein (9d), and retusin (9h).

  已开发出一种温和高效的一瓶法合成方法，用于从2-羟基苯乙酮、去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过一碳延伸使用复合物2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺合成香豆素、异黄酮和同异黄酮。去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过易得的取代苯酚与苯乙酸和3-苯基丙酸反应原位制备。该方法允许合成具有多个酚羟基和其他取代基的广泛化合物。该方法已应用于合成三种天然存在的异黄酮，如异黄酮（9c）、黄豆异黄酮（9d）和利图素（9h）。
• CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES AS SELF-TANNING SUBSTANCE
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20090220438A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to the use of compounds of the formula (I), where R 1 and R 2 may be identical or different and stand for H, OH, OCH 3 , CH 3 , CH 2 OH or CH 2 OCH 3 , R 3 stands for H or straight-chain or branched C 1 - to C 20 -alkyl groups, R 4 stands for H or OR 8 , R 5 and R 6 may be identical or different and are selected from —H, —OH, straight-chain or branched C 1 to C 20 -alkyl groups, straight-chain or branched C 3 - to C 20 -alkenyl groups, straight-chain or branched C 1 - to C 20 -hydroxyalkyl groups, where the hydroxyl group may be bonded to a primary or secondary carbon atom of the chain, and furthermore the allyl chain may also be interrupted by oxygen, and R 8 stands for H or straight-chain or branched C 1 - to C 20 -alkyl groups, with the proviso that R 2 does not denote H if R 1 denotes CH 3 , as self-tanning agents, and to compounds and the preparation thereof.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中R1和R2可能相同也可能不同，代表H、OH、OCH3、CH3、CH2OH或CH2OCH3，R3代表H或直链或支链的C1到C20烷基基团，R4代表H或OR8，R5和R6可能相同也可能不同，选自-H、-OH、直链或支链的C1到C20烷基基团、直链或支链的C3到C20烯基基团、直链或支链的C1到C20羟基烷基基团，其中羟基可能连接到链的一级或二级碳原子上，此外，烯丙基链也可能被氧断裂，R8代表H或直链或支链的C1到C20烷基基团，但要求如果R1代表CH3，则R2不能表示H，作为自日晒剂的化合物，以及其制备方法。
• [(4-Oxo-4H-chromen-3-yl)hydroxymethyl]- or [(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonic acid derivatives
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20100004209A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of the formula (I), where R 1 to each, independently of one another, denote H, hydroxyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms, R 4 denotes alkyl having 1 to 4 C atoms, H, hydroxyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms, R 5 denotes H or hydroxyl, and R 6 denotes H or alkyl having 1 to 18 C atoms, or salts thereof, but where all R 1 to R 4 together cannot be equal to H, to compositions, and to the preparation and use thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1独立地表示氢、羟基或具有1至8个C原子的烷氧基，R4表示具有1至4个C原子的烷基、氢、羟基或具有1至8个C原子的烷氧基，R5表示氢或羟基，R6表示氢或具有1至18个C原子的烷基，或其盐，但R1至R4不能全部等于氢，以及其组合物、制备和使用方法。
• David; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 126,127
  作者：David、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——