methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylacrylate | 42443-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylacrylate
• 英文别名: 2-phenyl-3t-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；2-Phenyl-3t-(4-nitro-phenyl)-acrylsaeure-methylester；4-Nitro-α-phenyl-trans-zimtsaeure-methylester；3#t-(4-Nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure-methylester；methyl (2E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylacrylate；methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 42443-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YKKWDCDQTMQFQI-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.2-138.0 °C
• 沸点：
  409.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylacrylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 288.0h， 生成 methyl 2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Badajoz, Mercedes A.; Montant, Rosana S.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 8, p. 1717 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Szoelloesi, Gyoergy; Bartok, Mihaly, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 5, p. 16 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylamine-induced Reactions of Methyl 2,3-Dibromo-2,3-diarylpropanoates in Methanol†
  作者：Mercedes A. Badajoz、Rosana S. Montani、Mercedes C. Cabaleiro

  DOI：10.1039/a706372e

  日期：——

  The title compounds undergo elimination with methanolic triethylamine to afford the corresponding debrominated olefins, most of them through an E2 stereoconvergent process.

  这些标题化合物与甲醇三乙胺发生脱溴反应，生成相应的去溴烯烃，其中大多数是通过E2立构转化过程生成的。
• Sudborough; Lloyd, Journal of the Chemical Society, 1898, vol. 73, p. 92
  作者：Sudborough、Lloyd

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171
  作者：Pfeiffer、Engelhardt、Alfuss

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Wing-Yiu Yu、Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol8026076

  日期：2009.1.15

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).
• 95. Dipole moment and molecular structure. Part XVI. Configuration of ethylenic compounds
  作者：Ernst Bergmann

  DOI：10.1039/jr9360000402

  日期：——