α-(2-benzo[b]thiophene)-2-methoxybenzyl alcohol | 184040-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: α-(2-benzo[b]thiophene)-2-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: α-(2-benzo[b]thienyl)-2-methoxybenzyl alcohol；1-Benzothiophen-2-yl-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 184040-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: UDXPVVNHBYZOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-benzo[b]thiophene)-2-methoxybenzyl alcohol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化芳烃形成对映选择性合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃-稠合联芳烃

  摘要：

  轴向手性联芳支架在天然产物、手性配体和有机催化剂中很普遍。然而，N-杂环卡宾（NHC）催化从头构建芳环并伴随轴向手性诱导合成联芳基阻转异构体的进展还很有限，并且轴向手性四邻位异构体的有效合成-取代的联芳基在 NHC 催化下仍然是一个未解决的问题。这里报道的是 NHC 催化从烯醛和 2-苄基-苯并噻吩/苯并呋喃-3-甲醛通过 [2+4] 环化、脱羧和氧化芳构化级联反应从头合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合的联芳基化合物。到轴向手性转换。所开发的方法提供了以高对映选择性获得新型轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合联芳基化合物的有效且通用的途径，并且适用于合成四邻位取代的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103415
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-(2-benzo[b]thiophene)-2-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化芳烃形成对映选择性合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃-稠合联芳烃

  摘要：

  轴向手性联芳支架在天然产物、手性配体和有机催化剂中很普遍。然而，N-杂环卡宾（NHC）催化从头构建芳环并伴随轴向手性诱导合成联芳基阻转异构体的进展还很有限，并且轴向手性四邻位异构体的有效合成-取代的联芳基在 NHC 催化下仍然是一个未解决的问题。这里报道的是 NHC 催化从烯醛和 2-苄基-苯并噻吩/苯并呋喃-3-甲醛通过 [2+4] 环化、脱羧和氧化芳构化级联反应从头合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合的联芳基化合物。到轴向手性转换。所开发的方法提供了以高对映选择性获得新型轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合联芳基化合物的有效且通用的途径，并且适用于合成四邻位取代的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103415

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05962490A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05594021A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体来说，提供了N-(异噁唑基)噻吩磺酰胺、N-(异噁唑基)呋喃磺酰胺和N-(异噁唑基)吡咯磺酰胺，以及使用这些磺酰胺通过将其与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药可以抑制或增加内皮素的活性。
• [EN] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]FURANS AND 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTO[2,3-D]FURANES ET 11-ARYL-BENZO[b]NAPHTO[2,3-d]THIOPHENES UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE LA RESISTANCE INSULINIQUE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058521A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, -CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or -OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, -CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR1, un -CH2CO2R1, un -CH(R1a)CO2R1, ou un -SO2R1; R1 et R1a sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO2, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH2CO2R1b; R1b est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR2; R2 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO2R3; R3 est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR4; R4 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R5)W, un -C(CH3)2CO2R6, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R7)CH2CO2R6, un -COR6, un -PO3(R6)2, ou un -SO2R6; R5 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH2(1H-imidazole-4-yl), un -CH2(3-1H-indolyl), un -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2(3-pyridyl), ou un -CH2CO2H; W est un -CO2R6, un -CONH2, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH2)2CN, un 5-tétrazole, un -PO3(R6)2, un -CH2OH, un -CH2Br ou un -CONR6CHR7CO2R8; R6 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R7 est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R8 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.

  本发明提供了具有式（I）结构的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，-COR1，-CH2CO2R1，-CH（R1a）CO2R1或-SO2R1; R1和R1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO2或O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳基氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫醇基，芳基硫醇基，吡啶基硫醇基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇基或-OCH2CO2R1b; R1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR2; R2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或-CH2CO2R3; R3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR4; R4为氢，1-6个碳原子的烷基，-CH（R5）W，-C（CH3）2CO2R6，5-噻唑烷-2,4-二酮，-CH（R7）CH2CO2R6，-COR6，PO3（R6）2或-SO2R6; R5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH2（1H-咪唑-4-基），-CH2（3-1H-吲哚基），-CH2CH2（1,3-二氢-2-吲哚基-1,3-二酮），-CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-吲哚基），-CH2（3-吡啶基）或-CH2CO2H; W为-CO2R6，-CONH2，-CONHOH，CN，-CONH（CH2）2CN，5-四唑，-PO3（R6）2，-CH2OH或-CH2Br，-CONR6CHR7CO2R8，R6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。