3-(phenylseleno)benzo[b]thiophene | 1453485-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(phenylseleno)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(phenylselanyl)benzo[b]thiophene；3-(phenylselenenyl)benzo[b]thiophene；3-phenylselanyl-1-benzothiophene
• CAS: 1453485-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₀SSe
• 分子量: 289.259
• InChiKey: VWCQKPMJKLKQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±18.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylseleno)benzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-bromo-3-(phenylseleno)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(phenylseleno)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Method For Producing Aromatic Compound
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150239901A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A method for producing a heterocyclic compound represented by general formula (2) from a heterocyclic compound represented by general formula (1) (in the formulae, X1 represents a halogen atom; each of Y1 and Y2 independently represents an oxygen atom, sulfur atom, or selenium atom; each of R1 and R2 independently represents a substituent; m and n respectively represent the number of substituents R1 and R2, each of m and n representing an integer of 0-4; and when m and n are 2 or higher, R1 and R2 may be the same or different and may bond to each other to form an optionally substituted ring).

  一种从一般式（1）所表示的杂环化合物中制备一般式（2）所表示的杂环化合物的方法（在公式中，X1代表卤素原子；每个Y1和Y2分别表示氧原子、硫原子或硒原子；每个R1和R2分别表示取代基；m和n分别表示取代基R1和R2的数量，m和n分别表示0-4的整数；当m和n都为2或更高时，R1和R2可以相同或不同，并且可以连接以形成一个可选的取代环）。
• Method for producing aromatic compound
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09260451B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  A method for producing a heterocyclic compound represented by general formula (2) from a heterocyclic compound represented by general formula (1) (in the formulae, X1 represents a halogen atom; each of Y1 and Y2 independently represents an oxygen atom, sulfur atom, or selenium atom; each of R1 and R2 independently represents a substituent; m and n respectively represent the number of substituents R1 and R2, each of m and n representing an integer of 0-4; and when m and n are 2 or higher, R1 and R2 may be the same or different and may bond to each other to form an optionally substituted ring).

  一种从通式（1）所表示的杂环化合物中制备通式（2）所表示的杂环化合物的方法（在公式中，X1代表卤素原子；每个Y1和Y2分别表示氧原子、硫原子或硒原子；每个R1和R2分别表示取代基；m和n分别表示取代基R1和R2的数量，每个m和n表示0-4的整数；当m和n均为2或更高时，R1和R2可以相同或不同，并且可以结合在一起形成一个可选的取代环）。