methyl 5-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-β-L-threo-4-deoxy-pent-4-enopyranoside | 39023-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 5-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-β-L-threo-4-deoxy-pent-4-enopyranoside
• 英文别名: methyl 5-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-β-L-threo-4-deoxy-pent-4-enopyranoside
• CAS: 39023-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PWOXHVCXGBDKPA-DSKINZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-β-L-threo-4-deoxy-pent-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过将烯醇盐添加到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-β-l-苏氨酸-己基-4-enodialdo-1,5-吡喃糖苷中来扩展糖链

  摘要：

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-β-L-苏-己-4-己二醛-1,5-吡喃糖苷（2）通过攻击醛基羰基与烯醇酸根阴离子容易反应。硝基甲烷最初产生加合物1，加合物1容易进行消除反应，得到共轭的不饱和衍生物5。用硼氢化物还原后者的作用选择性还原环外双键，得到硝基糖衍生物6。醛2与丙酮缩合，得到共轭的9-碳糖衍生物7，其在C-8处具有羰基，该羰基可被硼氢化物选择性还原成仲醇衍生物，分离为乙酸酯8。易于获得的不饱和醛2，可以将其与1,2-双（苯胺基）乙烷缩合，得到稳定的结晶咪唑烷衍生物3，因此，通过在α-碳原子上的链增长为合成高碳糖提供了有用的起点。在各种实验条件下均未观察到C-4为2的二甲胺加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82263-6