萘-2-基甲基丙-2-酸酯 | 77119-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2-基甲基丙-2-酸酯
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl propiolate
• 英文别名: 2-Propynoic acid, 2-naphthalenylmethyl ester；naphthalen-2-ylmethyl prop-2-ynoate
• CAS: 77119-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: RTAQUFTZZDBSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 萘-2-基甲基丙-2-酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(E)-naphthalen-2-ylmethyl-3-(1-cyano-4-oxo-4H-quinolizin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃底物控制策略一锅法合成3取代的4 H-喹诺嗪4-酮

  摘要：

  通过简便的方法以良好的选择性和高效率获得了三取代的4 H-喹啉嗪-4-酮。在炔烃底物控制的基础上，温和且经济高效的反应具有广泛的底物范围（20个实例，产率高达93％），并且也易于扩大规模。产品上的活动站点允许进一步修改。炔烃底物的控制策略可以进一步扩展，以实现更复杂的三取代的4 H -quinolizin-4-one骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02484
• 作为产物：
  描述：

  exo-cyclopropanated oxabenzonorbornadiene 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到萘-2-基甲基丙-2-酸酯
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与羧酸亲核剂的2型开环反应

  摘要：

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560565

文献信息

• Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives <i>via</i> a formal [4 + 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Shengguo Duan、Xinping Zhang、Yixuan He、Yuntong Li、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob01398f

  日期：——

  A novel cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives mediated by triethylamine is described, which allows the facile synthesis of indolizines under mild reaction conditions. The net transformation involves an acetylide-driven formal [5 + 1] annulation reaction followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion process of transient pyridothiazine

  描述了由三乙胺介导的吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐和丙炔酸衍生物的新型环化反应，该反应允许在温和的反应条件下轻松合成中氮茚。净转化涉及乙炔化物驱动的形式 [5 + 1] 环化反应，然后是瞬时吡啶并噻嗪中间体的自发环收缩/硫挤出过程。
• Development and Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Polysubstituted Thiophenes
  作者：Bin Cheng、Xiaoguang Duan、Yuntong Li、Xinping Zhang、Hui Li、Fufang Wu、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/ejoc.202000165

  日期：2020.3.31

  Pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates as a class of sulfur‐containing synthons were applied to a [3+2] cascade cyclization reaction with activated alkynes, affording a library of polysubstituted thiophenes with excellent regioselectivities, especially those bearing multifarious fluorine‐containing groups.

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 1,1‐Diborylalkenes via Brønsted Base‐Catalyzed Mixed Diboration of Alkynyl Esters and Amides with BpinBdan
  作者：Xiaocui Liu、Wenbo Ming、Xiaoling Luo、Alexandra Friedrich、Jan Maier、Udo Radius、Webster L. Santos、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/ejoc.202000128

  日期：2020.4.7

  1‐diborylalkene products can be utilized in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions which take place selectivly at the C–B site. DFT calculations suggest the NaOtBu‐catalyzed mixed 1,1‐diboration of alkynes occurs through deprotonation of the terminal alkyne, stepwise addition of BpinBdan to the terminal carbon followed by protonation with tBuOH. Experimentally observed selective formation of (Z)‐diborylalkenes

  使用不对称二硼试剂 BpinBdan（pin = 频哪醇；dan = 1,8-二氨基萘）的 NaOtBu 催化的末端炔烃的混合 1,1-二硼化反应以区域选择性和立体选择性方式进行，可提供中等至高产率的 1,1-带有正交硼保护基团的二硼基烯烃。它适用于克级合成，不会损失产量或选择性。混合的 1,1-二硼基烯烃产物可用于在 C-B 位点选择性发生的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。DFT 计算表明，NaOtBu 催化的炔烃混合 1,1-二硼化是通过末端炔烃的去质子化、逐步将 BpinBdan 添加到末端碳上，然后用 tBuOH 质子化而发生的。我们的理论研究支持实验观察到的 (Z)-二硼基烯烃的选择性形成。
• Stabilization of γ-lactam and lactone ring-fused norcaradienes by protonation: DFT calculations of norcaradiene and the corresponding cycloheptatriene structures
  作者：Shigeo Kohmoto、Tatsuya Motomura、Masahiro Takahashi、Keiki Kishikawa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.10.049

  日期：2010.2

  Abstract Stabilization of norcaradiene structures of γ-lactone and lactam ring-fused 7-vinylnorcaradienes 1a – 1e in their norcaradiene – cycloheptatriene valence isomerization was achieved by protonation. Induced 13 C NMR chemical shifts caused by protonation were monitored for the cyclopropane ring carbons (C1, C6 and C7) of the norcaradiene structures as indices of their stabilities. DFT calculations

  摘要 γ-内酯和内酰胺环稠合的 7-乙烯基降卡二烯 1a - 1e 在其降卡二烯 - 环庚三烯价异构化中的降卡二烯结构的稳定是通过质子化实现的。监测由质子化引起的 13 C NMR 化学位移的降甲二烯结构的环丙烷环碳（C1、C6 和 C7）作为其稳定性的指标。降卡二烯、相应的环庚三烯及其质子化结构的 DFT 计算（B3LYP/6-311+G(d) 水平）支持实验结果。
• Organosuperbase-Catalyzed 1,1-Diboration of Alkynes
  作者：Son H. Doan、Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03901

  日期：2022.10.7

  1,1-Diboryl alkenes are versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. However, there have been only a small number of established methods to prepare this class of compounds, and most of them used transition-metal catalysts, which are undesirable in the preparation of biologically relevant compounds. Herein, we report an unprecedented application of P1–tBu phosphazene as a

  1,1-二硼基烯烃是有机合成和药物化学中的通用组成部分。然而，目前只有少数成熟的方法来制备这类化合物，并且大多数使用过渡金属催化剂，这在生物相关化合物的制备中是不可取的。进来，我们报告一个前所未有的 P 1 – t应用Bu 磷腈作为超碱性有机催化剂促进未活化的芳香族和缺电子末端炔烃的 1,1-二硼化反应。这种磷腈的双 Brønsted 和 Lewis 碱度能够激活反应底物并获得高区域和立体选择性。彻底的实验和计算研究相结合，为这些磷腈催化的二硼化反应提出了有趣的机理见解，这些反应也得到了详细讨论。