2,2-diethoxypent-4-enenitrile | 1243726-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxypent-4-enenitrile
• CAS: 1243726-67-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BPPJGVAPNHMYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxypent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₂₅H₃₇BN₄O₂Zr⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基烯烃的高对映选择性锆催化环化

  摘要：

  氨基烯烃在环戊二烯基双（恶唑啉基）硼酸基团 4 络合物 {PhB(C5H4)(Ox(R))2}M(NMe2)2 (M = Ti, Zr, Hf; Ox(R) = 4, 4-二甲基-2-恶唑啉、4S-异丙基-5,5-二甲基-2-恶唑啉、4S-叔丁基-2-恶唑啉）在室温及以下，提供五元、六元和七元 N -在许多情况下对映体过量>90% 和高达99% 的杂环胺。这种高选择性系统的机械研究采用了合成测试、动力学和立体化学。仲氨基戊烯环化需要伯胺（1-2 当量与催化剂）。在锆单酰胺络合物 {PhB(C5H4)(Ox(4S-iPr,Me2))2}Zr(NMe2)Cl 或环戊二烯基单(恶唑啉基)硼酸锆二酰胺 {Ph2B(C5H4)(Ox( 4S-iPr,Me2))}Zr(NMe2)2。初始速率对 [底物] 的图显示速率依赖性从低浓度的一级演变为高浓度的零级，这与不可逆步骤之前的可逆底物-催化剂相互作用一

  DOI：

  10.1021/ja4000189
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基乙腈 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2,2-diethoxypent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集的 2-(芳基甲基)-和 2-(烯基甲基)吡咯烷的不对称钯催化碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja106989h