3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide | 6761-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
• 英文别名: 3-(2-Carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide；3-(1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)propanoic acid;iodide
• CAS: 6761-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₂*I
• 分子量: 409.267
• InChiKey: INZJXFLTASGOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-[(1-carboxy-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2Hbenzo[e]indol-2-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Multiple linker half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells; are two linkers better than one?

  摘要：

  这篇论文研究了在DSC器件中使用不同数量的连接剂对半方苯染料的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ta06896c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 3-碘丙酸 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3-(2-carboxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  A novel blue dye for near-IR ‘dye-sensitised’ solar cell applications

  摘要：

  一种含有两个羧酸连接基团的角鲨烷染料已被合成并成功应用于液态和固态太阳能电池，在 AM 1.5 G 辐照（100 mW cmâ2 ）下的太阳能电能转换效率（δ-）分别为 3.7% 和 1.5%，短路电流密度（Jscs）分别为 8.6mA 和 4.2mA cmâ2 。5 G 辐照（100 mW cmâ2）下的太阳能电能转换效率（δ-）分别为 3.7% 和 1.5%，短路电流密度（Jscs）分别为 8.6mA cmâ2 和 4.2mA cmâ2，开路电压（Voc）分别为 591 mV 和 681 mV，填充因子（FF）分别为 73% 和 53%。

  DOI：

  10.1039/b609266g

文献信息

• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η
• 一种近红外染料的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN110885570B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种近红外染料的制备方法，本发明首先以戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐(Ⅱ)经乙酰化反应制备N‑苯基‑N‑(1e，3e，5e)‑5(苯基亚胺)戊‑1,3‑二烯基‑1‑基)乙酰胺(Ⅲ)；其次，以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚(Ⅳ)和3‑溴丙酸、碘化钾经取代反应制备3‑(2‑羧基‑乙基)‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚碘化盐(Ⅴ)；最后，将化合物Ⅲ和化合物Ⅴ在微波辅助条件下进行缩合反应制备Cypate(Ⅰ)。该方法生产的Cypate的产率可达80％以上，产品纯度好且质量稳定，且该制备方法具有操作简便、效率高和环境友好等优点，为Cypate的大规模生产和普及应用奠定了基础。
• Dye for photoelectric conversion device and photoelectric conversion device
  申请人：Tanabe Junji

  公开号：US08912344B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  A photoelectric conversion device capable of improving conversion efficiency is provided. The photoelectric conversion device includes a work electrode, a counter electrode, and an electrolyte-containing layer. In the work electrode, a metal oxide semiconductor layer supporting a dye is provided. The dye contains a cyanine compound. The cyanine compound has heterocyclic skeletons containing indolenine skeletons bonded with both ends of a methine chain, an anchor group introduced to a nitrogen atom contained in the indolenine skeletons, and a phenanthrene skeleton contained in one of the heterocyclic skeletons. In the case where light enters the dye, electron injection efficiency to the metal oxide semiconductor layer is improved.

  提供了一种能够提高转换效率的光电转换装置。该光电转换装置包括工作电极、对电极和含电解质层。在工作电极中，提供了支持染料的金属氧化物半导体层。染料含有靛烯化合物。该靛烯化合物具有含有吲哚烯骨架的杂环骨架，该杂环骨架与甲基链的两端结合，锚定基引入到含有吲哚烯骨架的氮原子中，以及一个含有在一个杂环骨架中的菲骨架。在光进入染料的情况下，电子注入效率到金属氧化物半导体层得到了提高。
• Clarifying the role of carboxyl functionality in squaraines towards aggregation and self-assembly through photophysical characterization and BSA interactions
  作者：Sai Kiran Mavileti、Tamaki Kato、Shyam S. Pandey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138226

  日期：2024.8

  Squraine dyes as NIR fluorescent probes have gained significant traction. However, understanding their behavior in aqueous media is important for their successful application. Herein we report the synthesis and photophysical characterization of carboxy-functionalized unsymmetrical squaraine dyes capable of light absorption and emission in the near-infrared (NIR) wavelength region. Structural variations

  由于近红外 (NIR) 探针在光学传感和生物成像中的应用，对具有强大且稳定荧光信号的近红外 (NIR) 探针的需求激增。方酸染料作为近红外荧光探针已经获得了显着的关注。然而，了解它们在水介质中的行为对于它们的成功应用非常重要。在此，我们报告了能够在近红外（NIR）波长区域吸收和发射光的羧基功能化不对称方酸菁染料的合成和光物理表征。系统地引入了主发色团和 -COOH 基团之间的烷基链长度和间隔链长度的结构变化，以研究它们对水介质中自组装导致染料聚集的影响以及它们与牛血清白蛋白 (BSA) 的不同相互作用。模型蛋白质。在磷酸盐缓冲液 (PB) 中，由于染料聚集导致荧光完全猝灭，吸收强度急剧下降，并出现明显的肩峰。然而，在 BSA 存在的情况下，随着 BSA 浓度的增加，肩带的强度降低，同时与单体染料相关的吸收急剧增加，表明由于染料 - BSA 相互作用而防止了染料聚集。由于染料-BSA 相互作用而防止染料聚集，也导致荧光强度随着
• [EN] NOVEL DOUBLE-SQUARAINE DYE AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COLORANT DE DOUBLE-SQUARAÏNE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] 新規ダブルスクアライン色素及びその製造方法
  申请人：[en]KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY;[ja]国立大学法人九州工業大学

  公开号：WO2023037843A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  新規なダブルスクアライン色素及びその製造方法を提供する。 下記式（Ｉ０）で示されることを特徴とするダブルスクアライン色素である。 （式（Ｉ０）中、Ｄ１及びＤ２は、それぞれ複素環基を表す。）