N-(hept-2-yn-1-yl)aniline | 70490-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(hept-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-heptynyl)aniline；N-hept-2-ynylaniline
• CAS: 70490-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OTRBFZHDOVBRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)aniline 在 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-heptynylamine 在 Lu(N(SiMe3)2)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(hept-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• Visible-Light-Induced Multicomponent Cascade Cycloaddition of <i>N</i>-Propargyl Aromatic Amines, Cyclobutanone Oxime Esters, and K₂S₂O₅: Access to Cyanoalkylsulfonylated Quinolines
  作者：Nengneng Zhou、Ziqin Xia、Sixin Wu、Kaimo Kuang、Qiankun Xu、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01866

  日期：2021.11.5

  A visible-light-induced cascade cyanoalkylsulfonylation/cyclization/aromatization of N-propargyl aromatic amines with K2S2O5 and cyclobutanone oxime esters for the construction of cyanoalkylsulfonylated quinolines is developed. This cascade transformation features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, providing a convenient route toward cy

  开发了N-炔丙基芳香胺与 K 2 S 2 O 5和环丁酮肟酯的可见光诱导级联氰烷基磺酰化/环化/芳构化，用于构建氰烷基磺酰化喹啉。这种级联转化具有反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好等特点，通过一步形成一个 C-C 键和两个 C-S 键，提供了一条通往氰基烷基磺酰化喹啉的便捷途径。
• Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline
  作者：Chen, Yu、Dubrovskiy, Anton、Larock, Richard C.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0294

  日期：——
• Andreev,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, # 3, p. 414 - 417
  作者：Andreev,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREEV V. P.; REMIZOVA L. A.; UTSAL O. G.; FAVORSKAYA I. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 467-471
  作者：ANDREEV V. P.、 REMIZOVA L. A.、 UTSAL O. G.、 FAVORSKAYA I. A.

  DOI：——

  日期：——