4-Phenylmethoxynaphthalene-1-carbodithioic acid | 1379588-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Phenylmethoxynaphthalene-1-carbodithioic acid
• CAS: 1379588-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₄OS₂
• 分子量: 310.441
• InChiKey: GOOSFZUEKNPDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylmethoxynaphthalene-1-carbodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 5-[(4-phenylmethoxynaphthalene-1-carbothioyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Lipophilic δ-Amino Acid Conjugates from 4-Alkoxy-dithionaphthoic Acids

  摘要：

  Novel 4-alkoxy-dithionaphthoic acids were prepared and shown to be valuable synthons for delta-amino acid conjugates. These dithioacids are efficiently synthesized and purified, stable to storage, and easily derivatized to facilitate thioacylation chemistry. To this end, we have demonstrated dithionaphthoic acids (6) to successfully undergo coupling with both protected and unprotected amino acids, giving rise to stable thioamide conjugates (8 and 9).

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.565142
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Phenylmethoxynaphthalene-1-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Lipophilic δ-Amino Acid Conjugates from 4-Alkoxy-dithionaphthoic Acids

  摘要：

  Novel 4-alkoxy-dithionaphthoic acids were prepared and shown to be valuable synthons for delta-amino acid conjugates. These dithioacids are efficiently synthesized and purified, stable to storage, and easily derivatized to facilitate thioacylation chemistry. To this end, we have demonstrated dithionaphthoic acids (6) to successfully undergo coupling with both protected and unprotected amino acids, giving rise to stable thioamide conjugates (8 and 9).

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.565142